1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrimidine-2,4-dione | 85372-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85372-93-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: UFWRASHXHMGDIF-MFYTUXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  141.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-pivaloyl-5,6-dihydrouridine 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel and regiospecific route to 5-acyluridines via an amide .ALPHA.-anion derived from 5,6-dihydrouridine.

  摘要：

  在与LDA锂化后，2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基-5, 6-二氢尿苷被证明可以作为“酰胺α-负离子”。因此，最终的双负离子在C-5位点发生了区域特异性酰化。随后的苯硒烯基化和氧化消除生成了5-酰基尿苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4589

文献信息

• A simple and general entry to 5-substituted uridines based on the regioselective lithiation controlled by a protecting group in the sugar moiety
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Kikoh Obi、Masayuki Itoh、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95656-9

  日期：1987.1

  Lithiation of 2′,3′,5′-tris--(-butyldimethylsilyl)uridine with -BuLi/TMEDA occurs at the C-5 position with a high regioselectivity and subsequent reactions of the resulting C-5 lithiated species with a variety of electrophiles provides a general entry to 5-substituted uridines.

  2'，3'，5'-三-（-丁基二甲基甲硅烷基）尿苷与-BuLi / TMEDA的锂连接发生在C-5位置，具有很高的区域选择性，随后生成的C-5锂化物种与多种亲电试剂通常提供5-取代的尿苷的入口。
• HAYAKAWA, HIROYUKI;TANAKA, HIROMICHI;OBI, KIKOH;MIYASAKA, TADASHI, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TANAKA, HIROMICHI、OBI, KIKOH、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——