1-(羟基甲基)-7-甲氧基-6-异喹啉醇 | 367947-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(羟基甲基)-7-甲氧基-6-异喹啉醇
• 中文别名: 1-异喹啉甲醇,6-羟基-7-甲氧基-
• 英文名称: (6-hydroxy-7-methoxy-1-isoquinolyl)methanol
• 英文别名: 1-Hydroxymethyl-7-methoxyisoquinolin-6-ol；1-(hydroxymethyl)-7-methoxyisoquinolin-6-ol
• CAS: 367947-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MSWVQIVIMVMWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(羟基甲基)-7-甲氧基-6-异喹啉醇 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(6-acetoxy-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第4部分。合成简单的天然海产品6-羟基-7-甲氧基异喹啉二甲醇。

  摘要：

  最近从海洋海绵Haliclona sp。中分离出了6-羟基-7-甲氧基异喹啉基甲醇（15）和含莫沙霉素（1）。使用异丙基苯酚保护剂，从香草醛（22）中分十步制备前者，总收率为26％。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.282
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-cyano-7-methoxy-6-(1-methylethoxy)-1,2-dihydroisoquinoline 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-(羟基甲基)-7-甲氧基-6-异喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第4部分。合成简单的天然海产品6-羟基-7-甲氧基异喹啉二甲醇。

  摘要：

  最近从海洋海绵Haliclona sp。中分离出了6-羟基-7-甲氧基异喹啉基甲醇（15）和含莫沙霉素（1）。使用异丙基苯酚保护剂，从香草醛（22）中分十步制备前者，总收率为26％。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.282

文献信息

• A New Isoquinoline Alkaloid from the Marine Sponge <i>Haliclona</i> Species
  作者：Mohammad A. Rashid、Kirk R. Gustafson、Michael R. Boyd

  DOI：10.1021/np0102004

  日期：2001.9.1

  Two isoquinoline alkaloids, including the new compound 1, were isolated from the cytotoxic fractions of an aqueous extract of the marine sponge Haliclona sp. The structures of these compounds were established as 1-hydroxymethyl-7-methoxyisoquinolin-6-ol (1) and mimosamycin (2) by conventional spectroscopic methods and by comparison with related compounds. Mimosamycin (2) was the principal cytotoxin

  从海洋海绵Haliclona sp。的水提物的细胞毒性部分中分离了两种异喹啉碱，包括新化合物1。通过常规光谱法并与相关化合物进行比较，将这些化合物的结构确定为1-羟甲基-7-甲氧基异喹啉-6-醇（1）和莫沙霉素（2）。Mimosamycin（2）是主要的细胞毒素，对黑素瘤和卵巢人类肿瘤细胞系的IC（50）约为10 microg / mL。
• Chemistry of Renieramycins. Part 4. Synthesis of a Simple Natural Marine Product, 6-Hydroxy-7-methoxyisoquinolinemethanol
  作者：Naoki Saito、Chieko Tanaka、Tomoo Satomi、Chigusa Oyama、Akinori Kubo

  DOI：10.1248/cpb.52.282

  日期：——

  6-Hydroxy-7-methoxyisoquinolinemethanol (15) and mimosamycin (1) were recently isolated from a marine sponge, Haliclona sp. The former was prepared in ten steps from vanillin (22) in 26% overall yield using an isopropyl for phenol protection.

  最近从海洋海绵Haliclona sp。中分离出了6-羟基-7-甲氧基异喹啉基甲醇（15）和含莫沙霉素（1）。使用异丙基苯酚保护剂，从香草醛（22）中分十步制备前者，总收率为26％。