tris(2-aminophenyl)amine | 953389-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(2-aminophenyl)amine
• 英文别名: 2,2′,2″-triaminotriphenylamine；Tris(aminophenyl)amine；2-N,2-N-bis(2-aminophenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 953389-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: CUGPLEUNIAGPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-aminophenyl)amine 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tris(2-methylquinolin-8-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的双光子敏感八极探针。

  摘要：

  本文对喹啉衍生的具有三阶旋转对称性的光敏探针进行了系统研究。与相应的单体相比，电子链接的八极结构在单光子和双光子照射条件下显示出显着改善的线性和非线性光物理性质。三种乙酸酯衍生物的光解表现出强烈的结构依赖性：而6和7-氨基喹啉衍生物的辐射导致快速的分子内环化和仅少量的碎裂产物，而8-氨基喹啉衍生物提供了清洁和选择性的光解，并有顺序释放他们的乙酸酯基团的（δ û [730] = 0.67 GM）。

  DOI：

  10.1002/open.201700097
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-nitrophenyl)amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到tris(2-aminophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铈胺/氨基酚盐型配合物中的金属-配体氧化还原协同作用

  摘要：

  报道了氧化还原活性胺/酰胺基酚盐型配体的两种铈配合物的合成和表征。合成了包含三(2-(3′,5′-二叔丁基-2′-羟苯基)氨基苯基)胺(H 6 Clamp)配体的三足框架，用于比较其铈络合物与钾- 4,6-二叔丁基-2-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]醌( dipp ap)配体的铈异双金属络合物。结构研究表明，铈(III) 阳离子配位球存在差异，其中 Ce III (CH 3 CN) 1.5 (H 3 Clamp) ( 1-Ce(H 3 Clamp) ) 表现出较短的 Ce-O 距离和较长的 Ce-N 键由于系统之间存在总体结构差异，因此与 K 3 (THF) 3 Ce III ( dipp ap) 3 ( 2-Ce(ap) ) 中的类似距离相比。与温度相关的磁特性的差异也很明显，其中与1-Ce(H 3 Clamp)相比， 2-Ce(ap)观察到更小的 χT 乘积。基于配体和金属的氧化事

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02411

文献信息

• A Versatile Tripodal Cu(I) Reagent for C–N Bond Construction via Nitrene-Transfer Chemistry: Catalytic Perspectives and Mechanistic Insights on C–H Aminations/Amidinations and Olefin Aziridinations
  作者：Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lingyu Chi、Qiuwen Wang、Amitava Choudhury、Jennifer S. Mathieson、Leroy Cronin、Daniel B. Pardue、Thomas R. Cundari、George Mitrikas、Yiannis Sanakis、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/ja503869j

  日期：2014.8.13

  intermediates play a major role and are generated by hydrogen-atom abstraction from substrate C-H bonds or initial nitrene-addition to one of the olefinic carbons. Subsequent processes include solvent-caged radical recombination to afford the major amination and aziridination products but also one-electron oxidation of diffusively free carboradicals to generate amidination products due to carbocation

  Cu(I) 催化剂 (1) 由强碱性胍基部分的框架支撑，介导氮烯从 PhI=NR 来源转移到各种脂肪烃（CH 胺化或在腈存在下酰胺化）和烯烃（氮丙啶化）。产品概况与逐步而非一致的 CN 键形成一致。借助哈米特图、动力学同位素效应、标记立体化学探针以及自由基陷阱和时钟进行的机理研究使我们能够得出结论，碳自由基中间体起主要作用并且是通过从底物 CH 键或初始氮烯加成中提取氢原子而产生的到烯烃碳之一。随后的过程包括溶剂笼式自由基重组以提供主要的胺化和氮丙啶化产物，以及由于碳正离子的参与，扩散游离碳自由基的单电子氧化以产生酰胺化产物。通过变温电喷雾质谱法、循环伏安法和电子顺磁共振波谱法对金属和配体中心事件的分析，再加上计算研究，表明一种活性但仍然难以捉摸的铜氮 (S = 1) 中间体最初抽象分别来自 CH 和 C=C 键的氢原子或将氮烯添加到 CH 和 C=C 键，然后进行自旋翻转和自由基回弹，以提供包含分子内和分子间
• Is the Electrophilicity of the Metal Nitrene the Sole Predictor of Metal-Mediated Nitrene Transfer to Olefins? Secondary Contributing Factors as Revealed by a Library of High-Spin Co(II) Reagents
  作者：Anshika Kalra、Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lin Ai、Yiannis Sanakis、Grigorios Raptopoulos、Sudip Mohapatra、Amitava Choudhury、Zhicheng Sun、Thomas R. Cundari、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00267

  日期：2021.6.28

  Recent research has highlighted the key role played by the electron affinity of the active metal-nitrene/imido oxidant as the driving force in nitrene additions to olefins to afford valuable aziridines. The present work showcases a library of Co(II) reagents that, unlike the previously examined Mn(II) and Fe(II) analogues, demonstrate reactivity trends in olefin aziridinations that cannot be solely

  最近的研究强调了活性金属氮宾/亚氨基氧化剂的电子亲和力所发挥的关键作用，作为氮宾加成到烯烃中以提供有价值的氮丙啶的驱动力。目前的工作展示了一个 Co(II) 试剂库，与之前研究的 Mn(II) 和 Fe(II) 类似物不同，该库展示了烯烃氮丙啶化反应的反应趋势，而这种趋势不能仅用电子亲和力标准来解释。在由各种烷基、芳基和酰基修饰的三苯酰氨基胺支架的帮助下，合成了一系列 Co(II) 催化剂（17 个成员）。单晶 X 射线衍射分析、循环伏安法和 EPR 数据表明，高自旋 Co(II) 位点 ( S = 3/2) 具有最小的 [N 3 N] 配位，氧化还原跨度范围为 1.4 V潜力。令人惊讶的是，Co(II) 介导的苯乙烯氮丙啶化反应表现出的反应模式与假定的金属氮宾的相关亲电性所预期的反应模式不同。尽管金属-氮烯亲电性减弱，但代表性的L 4 Co催化剂（-COCMe 3臂）的运行速度比L 8 Co类似物（-COCF
• Synthesis and characterization of a family of Co(II) triphenylamido-amine complexes and catalytic activity in controlled radical polymerization of olefins
  作者：Vivek Bagchi、Grigorios Raptopoulos、Purak Das、Sotirios Christodoulou、Qiuwen Wang、Lin Ai、Amitava Choudhury、Marinos Pitsikalis、Patrina Paraskevopoulou、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1016/j.poly.2012.11.020

  日期：2013.3

  Abstract The present work reports a new family of tripodal CoII complexes bearing trianionic triphenylamido-amine ligands with a variety of pendant arms (aryl, acyl, alkyl). These complexes have been synthesized by the reaction of anhydrous CoCl2 with the deprotonated ligands and exhibit stoichiometric and structural variation. The solid-state structures of these compounds reveal that in all cases

  摘要本工作报道了一个新的三脚架CoII配合物家族，该配合物带有三阴离子三苯基酰胺基-胺配体，具有各种侧链（芳基，酰基，烷基）。这些配合物是通过无水CoCl2与去质子化的配体反应合成的，具有化学计量和结构变化。这些化合物的固态结构表明，在所有情况下，配体的四个氮原子残基均以扭曲的三角锥型几何结构与金属中心配位。在两种情况下，乙腈的存在会向配位球添加第五部分。在芳基武装的CoII试剂中，[K（L3）CoII-NCMe] n（1），[K（THF）6] [（L5）CoII]·1.5THF（2）和[K（NCMe）3（L13） ）CoII–NCMe]（6），两个五坐标结构（1，6）表现出扭曲的三角双锥体几何形状，其中6失真最小。由于K +离子仅由溶剂分子配位，因此四配位物质2是唯一具有独特的阴离子[（L5）CoII]-成分的化合物。酰基武装的CoII化合物[K（THF）2（L8）CoII] n（3）和
• Electro- and photocatalytic hydrogen evolution by a cobalt complex based on a tripodal iminopyridine ligand
  作者：Xiaowei Song、Huimin Wen、Chengbing Ma、Changneng Chen

  DOI：10.1016/j.poly.2014.07.031

  日期：2014.10

  A cobalt complex based on the tripodal iminopyridine type ligand (2E)-2-N-(pyridin-2-ylmethylidene)-1-N,1-N-bis(2-[(E)-(pyridin-2-ylmethylidene)amino]phenyl})benzene-1,2-diamine (L1), namely, [CoL1](BF4)2 (1a), was synthesized and characterized by FT-IR, UV–Vis spectroscopy, magnetic moment and elemental analysis. X-ray structural study of 1a shows that the complex is coordinatively saturated and

  基于三脚架亚氨基吡啶型配体（2E）-2-N-（吡啶-2-基亚甲基）-1-N，1-N-双（2-[（E）-（吡啶-2-基亚甲基） ）合成并通过FT-IR，UV-Vis光谱，磁矩和元素表征了[ ]氨基]苯基}）苯-1,2-二胺（L1），即[Co L1 ]（BF 4）2（1a）分析。1a的X射线结构研究表明，该配合物是配位饱和的，并且包含未配位的桥头氮原子。电化学研究表明，当使用乙酸作为质子源并使用i cat /时，配合物1a在乙腈中具有电催化质子还原活性。我p  〜3.3。因此，我们估计，对于将质子还原为氢，复合物1a可以给出2.3 s -1的最高TOF 。此外，在可见光照射下，CH 3 CN–中含有1a（0.1 mM），[Ir（ppy）2（bpy）]（PF 6）（0.1 mM）和10 vol％TEA的优化H 2析出系统。在pH 10时，H 2 O（1/1，v / v）混合溶剂的最高周转数为34。为了进行比较，将吸电子酯基（CO
• Synthetic, spectral and structural studies of mononuclear tris(κ2-amidate) aluminium complexes supported by tripodal ligands
  作者：Matthew B. Jones、Kenneth I. Hardcastle、Cora E. MacBeth

  DOI：10.1016/j.poly.2009.06.013

  日期：2010.1

  synthesis and characterization of mononuclear tris( κ 2 -amidate) aluminium complexes supported by the tripodal ligands, [N( o -PhNC(O)R) 3 ] 3− (R = i Pr and t Bu), are described. The molecular structures of [Al(N( o -PhNC(O) i Pr) 3 )] and [Al(N( o -PhNC(O) t Bu) 3 )] have been determined by X-ray diffraction studies. Both neutral six-coordinate aluminium complexes display coordination geometries that

  摘要描述了由三脚架配体[N（o -PhNC（O）R）3] 3-（R = i Pr和t Bu）支撑的单核三（κ2-氨基甲酸酯）铝配合物的合成和表征。通过X射线衍射研究确定了[Al（N（o-PhNC（O）i Pr）3）]和[Al（N（o-PhNC（O）t Bu）3）]的分子结构。两种中性的六坐标铝络合物均显示出介于八面体和三棱柱之间的配位几何形状。溶液状态NMR研究（1 H，13 C和27 Al）表明这些结构在溶液中是非流动的。对固态结构的详细分析表明，酰胺基酰基取代基的相对大小的细微变化不会显着影响固态结构。然而，