3-(Formylamino)-2-chloropyridine | 54173-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(Formylamino)-2-chloropyridine
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-3-yl)formamide；Formamide, N-(2-chloro-3-pyridinyl)-
• CAS: 54173-19-2
• 化学式: C₆H₅ClN₂O
• 分子量: 156.572
• InChiKey: RIMFWDNXCWGMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-2-氯吡啶	2-chloro-3-aminopyridine	6298-19-7	C5H5ClN2	128.561

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Formylamino)-2-chloropyridine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-chloro-3-isocyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sulphuric acid immobilized on silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-(Formylamino)-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation

  摘要：

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。

  DOI：

  10.1039/c4ra16571c

文献信息

• A Convenient Synthetic Methodology for the Elaboration of the Pyrido[2,3-b]-or [3,4-b]-pyrazine and [1,4]diazepine Skeletons
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1991-26623

  日期：——

  The condensation of the anion of 3-(formylamino)-2-chloropyridines, 3-(acetylamino)-2-chloro-, -4-chloro- or -2,4-dichloropyridines with various chloro-N,N-dimethylalkylamines gives rise efficiently to 1,2,3, 4-tetrahydropyrido[2,3-b]- or [3,4-b]- pyrazines and to 2,3,4, 5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-b]- or [3,4-b]-[1,4]diazepines.

  3-(甲酰氨基)-2-氯吡啶、3-(乙酰氨基)-2-氯吡啶、-4-氯吡啶或-2,4-二氯吡啶阴离子的缩合，与各种氯代-N,N-二甲基烷基胺反应，可有效生成1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-b]或[3,4-b]吡嗪，以及2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[2,3-b]或[3,4-b]-[1,4]二氮杂卓。
• KACZMAREK, LUKASZ;NANTKA-NAMIRSKI, PAWEL;MORYL, ELZBIETA;CHOJNACKA-WOJCIK+, POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 42,(1990) N, C. 79-84
  作者：KACZMAREK, LUKASZ、NANTKA-NAMIRSKI, PAWEL、MORYL, ELZBIETA、CHOJNACKA-WOJCIK+

  DOI：——

  日期：——
• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛