5-(2-(1-naphthyl)-ethyl)-4-(1-keto-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester | 691406-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-(1-naphthyl)-ethyl)-4-(1-keto-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 691406-37-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: LOUILQJOKGUICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(1-naphthyl)-ethyl)-4-(1-keto-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(2-(1-naphthyl)-ethyl)-4-(2-hydroxy-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues

  摘要：

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/ol049619m
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基异恶唑-3-甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(2-(1-naphthyl)-ethyl)-4-(1-keto-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并[3,4-d]哒嗪酮的横向金属化对代谢型谷氨酸受体选择性正调节剂的命中先导开发

  摘要：

  异恶唑并[3,4-d]哒嗪酮 ([3,4-d]s) 先前已被证明对代谢型谷氨酸受体 (mGluR) 亚型 2 和 4 具有选择性正向调节作用，而与 mGluR1a、mGluR5 没有功能性交叉反应，或 mGluR8。正如同源模型所表明的，制备了额外的类似物以进入更多的变构口袋并实现更高的结合亲和力。生成了两组不同的类似物。一种使用完全形成的[3,4-d]和带有或不带有卤素的N6-芳基。它们在异恶唑的 C3 处成功进行了选择性横向金属化和亲电猝灭 (LM&EQ)。在第二组类似物中，通过 4-苯乙酰基-3-乙氧羰基-5-甲基异恶唑与相应的肼缩合，在 [3,4-d] 环的 C4 位引入苯基，生成 3 ,4-ds 2b 和 2j 至 2n。

  DOI：

  10.3390/molecules28196800