(2S,3R)-2-t-butyl-2,3-epoxynaphthoquinone | 1198216-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R)-2-t-butyl-2,3-epoxynaphthoquinone
• CAS: 1198216-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: TUKDZDOHWZSJRJ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 80.08h， 生成 (2S,3R)-2-t-butyl-2,3-epoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与碳水化合物控制的萘的立体选择性[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  单重态氧的立体选择反应是当前关注的。由于尚未有效地实现对映选择性光氧化，因此辅助控制是有吸引力的选择。然而，所获得的过氧化物通常太不稳定以至于不能分离或进一步转化为对映体纯产物。在本文中，我们描述了单线态氧对萘的氧化，其中面部选择性首次由碳水化合物控制。从萘醌和受保护的葡萄糖衍生物仅需两个步骤即可轻松实现前体的合成。在低温下，光氧合反应平稳进行，我们通过NMR检测到相应的内过氧化物为唯一产物。它们不稳定，可以热反应回母体萘和单线态氧。然而，我们可以分离和表征两种对映体纯的过氧化物，它们在室温下足够稳定。已经发现取代基对光氧化的立体选择性有有趣的影响，范围从51:49到最高91：9博士（非对映体比率）。我们通过碳水化合物取代基的旋转受阻来解释这一点，并结合了NOESY测量值和理论计算结果。最后，我们可以将手性信息从纯的内过氧化物转移至环氧化物，该环氧化物在拆分为对映体纯形式的糖性手性助剂后被分离出来。

  DOI：

  10.3390/molecules26040804

文献信息

• Enantioselective epoxidation of 2-substituted 1,4-naphthoquinones using gem-dihydroperoxides
  作者：Alexander Bunge、Hans-Jürgen Hamann、Eve McCalmont、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.096

  日期：2009.8

  New gem-dihydroperoxides were successfully used for DBU-promoted enantioselective epoxidation of 2-substituted 1,4-naphtlloquinones. The corresponding 1,4-naphthoquinone epoxides were obtained in yields up to 97% and ee's up to 82%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic asymmetric weitz-scheffer epoxidation promoted by bovine serum albumin. Part II
  作者：Stefano Colonna、Amedea Manfredi、Rita Annunziata、Massimo Spadoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86797-1

  日期：1987.1