6-pivaloyluridine | 85451-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-pivaloyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85451-52-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: HKKVVEFMNBHLSP-UGKPPGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pivaloyluridine 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[6-(2,2-dimethyl-propionyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-pivaloyluridine
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1

文献信息

• Photochemical Generation and Reactivity of the 5,6-Dihydrouridin-6-yl Radical
  作者：Cory A. Newman、Marino J. E. Resendiz、Jonathan T. Sczepanski、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo9012805

  日期：2009.9.18

  Nucleobase radicals are the major family of reactive intermediates formed when nucleic acids are exposed to hydroxyl radical, which is produced by gamma-radiolysis and Fe.EDTA. Significant advances have been made in understanding the role of nucleobase radicals in oxidative DNA damage by independently generating these species from photochemical precursors. However, this approach has been used much

  核碱基自由基是核酸暴露于羟基自由基时形成的反应中间体的主要家族，羟基自由基是由伽马射线分解和 Fe.EDTA 产生的。通过从光化学前体独立产生这些物种，在理解核碱基自由基在氧化性 DNA 损伤中的作用方面取得了重大进展。然而，这种方法很少用于研究 RNA 分子。叔丁基酮 (2b) 的 Norrish I 型光裂解能够研究 5'-苯甲酰基-5,6-二氢尿苷-6-基 (1b) 的反应性。在有氧或厌氧条件下观察到高质量平衡，并且 O(2) 不影响酮 (2b) 到 1b 的光化学转化。与 O(2) 的竞争研究表明自由基从 β-巯基乙醇中提取氢原子，双分子速率常数 = 2.6 +/- 0.5 x 10(6) M(-1)s(-1)。在 O(2) 存在下形成的主要产品是 5'-苯甲酰基-6-羟基-5,6-二氢尿苷 (6)。相比之下，5-苯甲酰基-核糖内酯 (7)，一种由过氧自由基夺取 C1'-氢原子产生