benzyl 3-benzyloxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylate | 1174741-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzyl 3-benzyloxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1174741-36-6
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₅
• 分子量: 513.593
• InChiKey: NYRGPRXNPYAMLP-OTJOWVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-benzyloxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  febrifugine 类似物作为潜在抗疟药的合成和生物学评价

  摘要：

  Febrifugine 是一种从Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的生物碱，是对抗恶性疟原虫的活性成分. 不良副作用已排除 febrifugine 作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新的发热剂类似物。通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现较低的毒性。对合成化合物的急性毒性和体外和体内抗疟功效进行了评估。一些化合物的毒性远低于天然产物 febrifugine 和现有的抗疟药氯喹，预计具有较宽的治疗窗。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.011
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 benzyl 3-benzyloxy-2-oxiran-2-ylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以77%的产率得到benzyl 3-benzyloxy-2-[2-hydroxy-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  febrifugine 类似物作为潜在抗疟药的合成和生物学评价

  摘要：

  Febrifugine 是一种从Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的生物碱，是对抗恶性疟原虫的活性成分. 不良副作用已排除 febrifugine 作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新的发热剂类似物。通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现较低的毒性。对合成化合物的急性毒性和体外和体内抗疟功效进行了评估。一些化合物的毒性远低于天然产物 febrifugine 和现有的抗疟药氯喹，预计具有较宽的治疗窗。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.011