3-benzyloxy-2-[1-hydroxy-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1356937-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-[1-hydroxy-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1356937-87-5
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: BCDOMFCAEWUXIY-GDRMZMBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-[1-hydroxy-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine 类似物化合物：合成和抗疟评估

  摘要：

  Febrifugine 是一种从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的生物碱，作为抗恶性疟原虫的活性成分，但具有毒副作用。在这项研究中，设计并有效合成了新的发热剂类似物。新化合物进行了功效和毒性评估。一些化合物的毒性远低于天然产物 febrifugine 和现有的抗疟药，预计具有较宽的治疗窗。在感染了氯喹抗性 FVO 株恶性疟原虫的Aotus 猴中，一种有趣的化合物具有 2mg/kg/天的 50% 治疗剂量和 8mg/kg/天的 100% 治疗剂量。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.053
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-benzyloxy-2-[1-hydroxy-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine 类似物化合物：合成和抗疟评估

  摘要：

  Febrifugine 是一种从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的生物碱，作为抗恶性疟原虫的活性成分，但具有毒副作用。在这项研究中，设计并有效合成了新的发热剂类似物。新化合物进行了功效和毒性评估。一些化合物的毒性远低于天然产物 febrifugine 和现有的抗疟药，预计具有较宽的治疗窗。在感染了氯喹抗性 FVO 株恶性疟原虫的Aotus 猴中，一种有趣的化合物具有 2mg/kg/天的 50% 治疗剂量和 8mg/kg/天的 100% 治疗剂量。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.053