1,3-bis(1-formyl-2-naphthoxy)propane | 218616-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(1-formyl-2-naphthoxy)propane
• 英文别名: 2,2′‑(propane‑1,3‑diylbis(oxy))bis(1‑naphthaldehyde)；2,2'-propanediyldioxy-di-[1]naphthaldehyde；2,2'-Propandiyldioxy-di-[1]naphthaldehyd；2,2'-(Propane-1,3-diylbis(oxy))bis(1-naphthaldehyde)；2-[3-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxypropoxy]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 218616-33-2
• 化学式: C₂₅H₂₀O₄
• 分子量: 384.431
• InChiKey: HFRJTHKTOXDHQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  624.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1-formyl-2-naphthoxy)propane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发用于乙醇水溶液中锌离子检测的高选择性和灵敏荧光化学传感器：使用高稀释条件法合成新的氮杂氧大环化合物

  摘要：

  利用高稀释条件方法，合成了一种新的氮杂氧大环化合物，称为L，作为化学传感器。使用荧光研究彻底研究了 L 的化学传感能力。获得的结果表明，L 有效地响应锌离子的存在，导致荧光强度显着增加。进行了比较研究以调查各种金属阳离子的影响，包括 Cr(III)、Mn(II)、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)、Cu(I)、Cu (II)、Zn(II)、Cd(II)、Gd(III)、Na(I)、K(I)、Ba(II)、Mg(II)、Al(III)、Pb(II)、Sn (II)、Hg(II) 和 Ag(I)，对 L 在含水乙醇环境中的荧光的影响。在我们的研究过程中，建立了7.81 × 105 M -1的结合常数值，Zn 2+ -L 相互作用的化学计量为 1:1 。此外，观察到2.51×10 -8 M的低检测限 和快速响应时间。此外，Zn 2+和Cu 2+离子的化学输入满足INHIBIT分子逻辑门的条件。

  DOI：

  10.1007/s10847-024-01223-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1,3-bis(1-formyl-2-naphthoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  A new fluorescent macrocyclic nano-chemosensor for Fe³⁺ and I⁻ in aqueous solution

  摘要：

  一种荧光纳米化学传感器已被设计和合成，能够在水介质中检测Fe³⁺和I⁻。

  DOI：

  10.1039/c8nj04450c

文献信息

• Structural relevance of N2O2-donor naphthodiaza-crown macrocyclic ligands to selective fluorescence signaling behavior towards aliphatic tertiary amines
  作者：Bahram Ghanbari、Morteza Zarepour-jevinani

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.08.010

  日期：2016.1

  primarily due to the involvement of dynamic process. The fluorescence quenching of L1–L5 was described according to the hydrogen bonding of NH groups on the aza-crowns with TEA. A mechanism of proton transfer in excited state in terms of hydrogen bonding of the macrocyclic ligands with amines was also proposed for selective fluorescence quenching of tertiary aliphatic amines by L1–L5.

  合成了一系列N 2 O 2-供体萘二氮杂-冠状大环配体L 1 - L 5，并通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱以及微分析对其进行了表征。使用乙醇中L 3的紫外可见分光光度法进行的初步观察表明，三乙胺（TEA）在整个光谱中具有明显的蓝移效应。然后，通过L 3检测脂族和芳族胺，接着监测所得加合物与L 1 -L的结合的荧光猝灭。5。在极性乙醇（EtOH）溶剂中的稳态和时间分辨光谱测量均显示，在TEA存在下L 1 – L 5的荧光猝灭现象主要是由于动态过程的参与。L 1 - L 5的荧光猝灭是根据氮杂冠上的NH基与TEA的氢键进行描述的。还提出了在大环配体与胺的氢键作用下，处于激发态的质子转移机理，用于通过L 1 - L 5选择性淬灭脂肪族叔胺。
• Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 373
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Functionalized Macrocycles by the Peripheral Functionalization of Macrocyclic Diimines
  作者：Miguel A. Sierra、Daniel Pellico、Mar Gómez-Gallego、María José Mancheño、Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo0614689

  日期：2006.11.1

  The easily available macrocyclic diimines 4-7 can be stereoselectively transformed to macrocyclic bis-beta-amino acids 13-17, macrocyclic bisazetidines 18-20, and macrocyclic bisamides 21 and 22 by means of the corresponding bis-beta-lactam scaffolds 8-12. These key intermediates are available through standard Staudinger reaction and obtained as the cis-cis diastereomers, exclusively. An interesting relation between the proximity of the reactive C=N bonds and the selectivity in the formation of the bis-beta-lactams 8-12 is observed. Thus, diimine 4 leads to low selectivities, producing a 1:1 mixture of cis-syn-cis and cis-anti-cis diastereomers, while diimines 5-7 having the diimine sites more separated lead almost exclusively to the cis-anti-cis diastereomers. The stereochemistry of all the products was unambiguously assigned by X-ray diffraction analysis of compounds cis-syn-cis 8 and cis-anti-cis 12-Co2CO6 complex.
• Ibrahim, Yehia A.; Elwahy, Ahmed H. M.; Abbas, Ashraf A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2501 - 2531
  作者：Ibrahim, Yehia A.、Elwahy, Ahmed H. M.、Abbas, Ashraf A.

  DOI：——

  日期：——