β - Naphthoesaeuretosylhydrazid | 3446-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β - Naphthoesaeuretosylhydrazid
• 英文别名: 2-Naphthylcarbonyl-tosylhydrazid；N-(2-Naphthoyl)-N'-tosylhydrazin；N'-(4-methylphenyl)sulfonylnaphthalene-2-carbohydrazide
• CAS: 3446-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: STCDONVFPDOFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-tosylhydrazine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 β - Naphthoesaeuretosylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  改进的McFadyen–Stevens反应用于脂肪族/芳香族醛的通用合成：设计，优化和机理研究†

  摘要：

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。

  DOI：

  10.1039/c2sc22045h

文献信息

• Modified McFadyen–Stevens reaction for a versatile synthesis of aliphatic/aromatic aldehydes: design, optimization, and mechanistic investigations
  作者：Yuri Iwai、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/c2sc22045h

  日期：——

  The traditional McFadyen–Stevens reaction requires harsh alkaline reaction conditions, thus precluding application to the synthesis of aliphatic aldehydes. Our modified McFadyen–Stevens reaction enables the transformation from the N,N-acylsulfonyl hydrazine to the corresponding aldehyde upon treatment with an imidazole–TMS imidazole combination without relying on oxidative or reductive reagents. The

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。