2'-(1-propen-3-yloxy)-1,1'-binaphthyl-2-ol | 79044-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-(1-propen-3-yloxy)-1,1'-binaphthyl-2-ol
• 英文别名: 2-allyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl；mono-O-allyl-1,1'-bi-2-naphthol；2'-(2-propenyloxy)-(1,1'-binaphthalen)-2-ol；1-(2-Prop-2-enoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 79044-26-1；103682-64-0；103682-65-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: MPNMSOOSPRUJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(1-propen-3-yloxy)-1,1'-binaphthyl-2-ol 在 均三甲苯 作用下， 生成 S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyls系列中的分子内环加成†

  摘要：

  联萘化合物的分子内缩合

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580711
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2'-(1-propen-3-yloxy)-1,1'-binaphthyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通量手性DMAP催化剂：轴向手性联芳基化合物的动力学拆分

  摘要：

  包含助熔基团的有机催化剂能否在不对称转化中提供更高的选择性？为了解决这个问题，我们设计了具有手性手性的手性4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂。发现这些催化剂可有效提高仲醇和轴向手性联芳基化合物的酰基动力学分离度，选择性因子分别高达37和51。

  DOI：

  10.1002/anie.201406684

文献信息

• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• Synthesis and antibacterial studies of binaphthyl-based tripeptoids. Part 2
  作者：John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Timothy P. Boyle、Zinka Brkic、Jody Morgan、Kittiya Somphol、Jonathan A. Coates、John Deadman、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.005

  日期：2010.7

  A compact synthesis of 15 new binaphthyl-based dicationic tripeptoids and one biphenyl based dicationic tripeptoid is described. Fourteen of these tripeptoids resulted from variation of the C-2′ ether substituent of the binaphthyl unit. An O-iso-butyl ether binaphthyl derivative was found to be the most active against Staphylococcus aureus (MIC 1.95 μg/mL). The biphenyl analogue also showed good activity

  描述了15种新的基于双萘基的双三倍体的紧密合成方法。这些三倍体中的十四个是由于双萘基单元的C-2'醚取代基的变化而引起的。一个ø -异丁基醚联萘衍生物被认为是针对最活跃的金黄色葡萄球菌（MIC 1.95微克/毫升）。联苯类似物还显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性（MIC 1.95μg/ mL）。这些化合物，然而，对四名比一些我们的先前开发的化合物即有一个的肠球菌万古霉素抗性株（VRE）活性较低ø -异-戊基醚取代基的联萘单元和C-2上升-Leu部分。
• 一类手性芳香胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107814729B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一类手性芳香胺类化合物及其制备方法，特征是在碱性条件下，式1类化合物和式II类化合物反应：其中R1为苯基、甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、苄氧基；R2为甲基、乙基、丙基、丁基；R3为氢或甲基；R4为氢、苯基或甲基；R5为甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯基；R6为氢或甲基；得到具有相应结构式的手性芳香胺类化合物或其对映体、消旋体、非对映异构体或同位素标记的相应产物芳香胺类化合物。采用本发明方法易制得高光学纯度(ee值>99％)的手性芳香胺类化合物，在生物活性、材料、手性配体和手性催化剂等领域具有广泛的应用。本发明为开发一类新型不对称催化反应的催化剂奠定了基础，具有经济实用性和工业应用前景。
• A copper catalyzed azidation and peroxidation of β-naphthols via an oxidative dearomatization strategy
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Prasanjit Samaddar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6cc04894c

  日期：——

  Dearomatizative azidation and peroxidation of [small beta]-naphthols have been explored using copper bromide as a catalyst. These reactions lead to highly valuable naphthalenone derivatives such as quaternary azide derivatives and quaternary...

  使用溴化铜作为催化剂已经研究了小β-萘酚的脱芳香化叠氮化和过氧化。这些反应会产生非常有价值的萘酮衍生物，例如季铵衍生物和季铵盐。
• Synthesis of Ar-BINMOL Ligands by [1,2]-Wittig Rearrangement to Probe Their Catalytic Activity in 1,2-Addition Reactions of Aldehydes with Grignard Reagents
  作者：Long-Sheng Zheng、Ke-Zhi Jiang、Yuan Deng、Xing-Feng Bai、Guang Gao、Feng-Lei Gu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201201301

  日期：2013.2

  demonstrates a unique cascade chirality transfer in a [1,2]-Wittig rearrangement that leads to chiral diols with three stereogenic centers, which include a chiral sp 3 center at the alcohol and C 2 -axial chirality. Screening these ligands in the arylation of aromatic aldehydes with Grignard reagents shows that the naphthyl-substituted BINMOL promotes the aryl transfer reaction in good yields (70-92%) and moderate-to-good

  我们已经证明了光学纯 Ar-BINMOL 衍生的二醇及其类似物的高度非对映选择性合成。本研究证明了 [1,2]-Wittig 重排中独特的级联手性转移，导致手性二醇具有三个立体中心，其中包括醇的手性 sp 3 中心和 C 2 轴手性。在芳香醛与格氏试剂的芳基化中筛选这些配体表明，萘基取代的 BINMOL 以良好的产率 (70-92%) 和中等至良好的对映选择性（高达 72% ee）促进芳基转移反应，并且一系列控制实验证实，Ar-BINMOLs 的轴向手性和手性 sp 3 中心是关键的对映选择性控制结构元素。此外，该研究证明了 Ar-BINMOL 醇上的手性 sp 3 中心对于芳基转移反应的重要性。最后，我们发现手性 Ar-BINMOL 配体 2h 介导了钛促进的 MeMgBr 与醛的 1,2-加成反应，以良好的收率和优异的对映选择性（高达 92% ee）得到所需产物。