4,11-dihydroanthra<2,3-b>thiophen-4-one | 80228-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4,11-dihydroanthra<2,3-b>thiophen-4-one
• 英文别名: 11H-naphtho[2,3-f][1]benzothiol-4-one
• CAS: 80228-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₀OS
• 分子量: 250.321
• InChiKey: JBJHDBWRJKHXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-dihydroanthra<2,3-b>thiophen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.21 g的产率得到蒽并[2,3-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-thenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,11-dihydroanthra<2,3-b>thiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493

文献信息

• Keto-enol tautomerism in the thiophene analogs of naphthacen-5-one
  作者：William A. Lindley、Denis W. H. MacDowell

  DOI：10.1021/jo00343a021

  日期：1982.2
• LINDLEY, W. A.;MACDOWELL, D. W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 4, 705-709
  作者：LINDLEY, W. A.、MACDOWELL, D. W. H.

  DOI：——

  日期：——