(R)-2-amino-1,2,2-triphenylethanol | 220088-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-amino-1,2,2-triphenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-amino-1,2,2-triphenylethanol
• CAS: 220088-92-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: HACVWKBZOPTVSY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 (R)-2-amino-1,2,2-triphenylethanol 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(R)-1-{[(E)-(2-hydroxy-1,1,2-triphenylethyl)imino]methyl}-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  区域异构的三苯基氨基乙醇–对映选择性催化效率的比较

  摘要：

  新型氨基醇（R）-和（S）-2的两种对映体均由扁桃酸衍生的乙二醇3的相应对映体制备。区域异构的氨基醇1和2分别转化为亚胺7和8。由其衍生的钛络合物9和10用作催化剂，用于将二乙基锌加成到苯甲醛中，并产生高达92％ee的醇11。另一方面，氯取代的钛络合物14和15能够介导二酮16的Torgov环化反应，得到雌酮衍生物17。在两个反应中，新的氨基醇2衍生的钛配合物10和15都比基于区域异构氨基醇1的配合物9和14具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303178
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,5-triphenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 (R)-2-amino-1,2,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,2,2-triphenylethanol: A Novel Chiral Reagent Containing the Diphenylaminomethyl Group. Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde

  摘要：

  新型手性氨基醇 (R)- 和 (S)-1 是由乙二醇 2 的相应对映体制备的。由 1 衍生出的亚胺 8 的烷氧基钛络合物适用于催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应，其催化效率高达 92%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1953

文献信息

• Chelated Boronate-Imine and Boronate-Amine Complexes as Chiral Dopants for Nematic Liquid Crystals
  作者：Sebastian Schlecht、Walter Frank、Manfred Braun

  DOI：10.1002/ejoc.201000406

  日期：2010.7

  Enantiomerically and diastereomerically pure chelated boronate-imine complexes 5 and a library of boronate-amine complexes 8 have been synthesized by taking advantage of a modular concept based on aromatic aldehydes, amino-ethanols and boronic acids. The configuration of the amine complexes 8 featuring stable stereogenic boron and nitrogen centers are assigned based upon crystal structure analyses of the representative

  利用基于芳香醛、氨基乙醇和硼酸的模块化概念，合成了对映异构和非对映异构纯螯合硼酸亚胺复合物 5 和硼酸胺复合物 8 库。基于代表性化合物 8aaa 和 8acj 的晶体结构分析以及所有配合物 8 的 CD 光谱的比较，确定了具有稳定立体硼和氮中心的胺配合物 8 的构型。 它们用作向列液体的无色稳定掺杂剂晶体并提供高螺旋扭曲力。通过 19 F 和 1 H NMR 光谱研究了硼酸酯 8 与具有苄腈部分的向列化合物 ZLI-1840 和 5-CB 的相互作用。光谱数据表明芳基硼酸酯残基和向列化合物之间的强 π-堆积以及氢键。基于此，提出了一种模型，该模型将掺杂剂的配置与通过扭曲向列相形成的螺旋的符号相关联。
• Use of chiral, uncharged metal compounds as dopants for liquid-crystalline materials
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20030066984A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Improved liquid crystalline materials may be prepared by doping liquid crystalline materials with chiral, uncharged metal compounds of formula [(P 1 —Y 1 —A 1 —Y 2 —M 1 —Y 3 —) n L] 2 Me or [(P 1 —Y 1 —A 1 —Y 2 —M 1 —Y 3 —) n L]Me(L′(—Y 6 —M 2 —Y 5 —A 2 —Y 4 —P 2 ) n′ ) m . Groups P 1 and P 2 may be, independently, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl groups, polymerizable groups, or radicals containing a polymerizable group. Y 1 to Y 6 may be, independently, single chemical bonds, ether groups, thio groups, carbonyl groups, acid groups, etc. Groups A 1 and A 2 are spacers having from 1 to 30 carbon atoms, and M 1 and M 2 are mesogenic groups. Me may be a transition metal from the fourth, fifth or sixth period of the periodic table, except for technetium, silver, cadmium, gold, mercury, or any of the lanthanoids, or Me may be a main group element from group 14 (IUPAC system), except for carbon and lead. L is a tridentate ligand, and L′ is an organic group having up to 12 carbon atoms.

  通过用手性，不带电的金属化合物掺杂液晶材料的方法可以制备改进的液晶材料，其化学式为[(P1—Y1—A1—Y2—M1—Y3—)nL]2Me或[(P1—Y1—A1—Y2—M1—Y3—)nL]Me(L′(—Y6—M2—Y5—A2—Y4—P2)n′)m。其中，P1和P2可以独立地是氢、C1-C12烷基、可聚合基团或含有可聚合基团的基团。Y1到Y6可以独立地是单一化学键、醚基、硫基、羰基、酸基等。A1和A2是具有1到30个碳原子的间隔基团，而M1和M2是介向基团。Me可以是周期表第四、五或六周期的过渡金属，但不包括锝、银、镉、金、汞或任何镧系元素，或者Me可以是主族元素14族（IUPAC系统）中的元素，但不包括碳和铅。L是三齿配体，而L′是具有最多12个碳原子的有机基团。
• Verwendung von chiralen, ungeladenen Metallverbindungen als Dotierstoffe für flüssigkristalline Materialien
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1213293B1

  公开（公告）日：2004-06-23
• US6695977B2
  申请人：——

  公开号：US6695977B2

  公开（公告）日：2004-02-24