3H-benz[e]indole-1,2-dione-1-oxime | 107976-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3H-benz[e]indole-1,2-dione-1-oxime
• 英文别名: 3H-Benz[e]indol-1,2-dion-1-oxim；1-(hydroxyamino)benzo[e]indol-2-one
• CAS: 107976-74-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: VUDBCZORWIXTHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-benz[e]indole-1,2-dione-1-oxime 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-amino-1,3-dihydro-benz[e]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Langenbeck et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 201,206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3H-benz[e]indole-1,2-dione-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of benzisatin β-oximes
  作者：L. I. Mazhilis、E. I. Boreko、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko

  DOI：10.1007/bf00764624

  日期：1989.11

  in N-acetylated indolin-2-ones [9]. The absorption with a maximum at 1728 cm -I is characteristic of vibrations of the C=O group in the cyclic amide indolin-2-one fragment [4, 9], and the absorption seen at higher frequencies, of the carbonyl group in the NOCOCH 3 grouping. Consequently, benz[g]isatin 3-oxime (IX) is selectively acylated at the NOH group~ Indeed, reduced reactivity of the NH group towards

  为此，苯并 [e] 和苯并 [g] 靛红 [3] 与羟胺和 O-甲基羟胺反应，并将所得肟乙酰化。主要产物的结构由它们的 PMR 光谱证实（表 2）。通过与先前合成的 [i, 3, 5, 6] 相关化合物进行比较，对芳香质子的信号进行了分配。值得注意的是，与（I）不同，用过量的乙酸酐乙酰化肟（IX）得到单乙酰化产物（XI）。其 IR 光谱显示在 1708 cm -I 处没有吸收，这是 N-乙酰化 indolin-2-ones 中羰基的特征 [9​​]。在 1728 cm -I 处具有最大值的吸收是环状酰胺 indolin-2-one 片段中 C=O 基团振动的特征 [4, 9]，并且在更高频率处看到的吸收，NOCOCH 3 组中的羰基。因此，苯并 [g] 靛红 3-肟 (IX) 在 NOH 基团处被选择性酰化 - 事实上，先前在 indolin-2- 的 7-取代衍生物的乙酰化中已经报道了 NH
• Hinsberg, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 116
  作者：Hinsberg

  DOI：——

  日期：——
• Hinsberg; Simcoff, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 252,804
  作者：Hinsberg、Simcoff

  DOI：——

  日期：——
• Wichelhaus, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1737
  作者：Wichelhaus

  DOI：——

  日期：——
• MAZHILIS, L. J.;BOREKO, E. I.;VLADYKO, G. V.;KOROBCHENKO, L. V., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N1, S. 1349-1352
  作者：MAZHILIS, L. J.、BOREKO, E. I.、VLADYKO, G. V.、KOROBCHENKO, L. V.

  DOI：——

  日期：——