4,5-苯并靛红 | 5588-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,5-苯并靛红
• 中文别名: 1H-苯并[e]吲哚-1,2(3H)-二酮
• 英文名称: 1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione
• 英文别名: benzisatin；4.5-Benzo-isatin；1H-Benz(e)indole-1,2(3H)-dione；3H-benzo[e]indole-1,2-dione
• CAS: 5588-87-4
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• mdl: MFCD01658931
• 分子量: 197.193
• InChiKey: RVZFBDVLNFODOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温下避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-苯并靛红 在 盐酸 、 乙醇 、 二乙胺 作用下， 生成 2-phenyl-4-carboxy-5,6-benzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain Beta-Naphthoxindole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a058
• 作为产物：
  描述：

  N-2-napthyl-2-[(phenylmethoxy)imino]-acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 1.17h， 以10%的产率得到4,5-苯并靛红
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF GLIOBLASTOMA
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU GLIOBLASTOME

  摘要：

  本发明涉及用于治疗胶质母细胞瘤的化合物和方法，以及包含该化合物的药物组合物。更具体地，本发明涉及具有化学式(I)、(II)或(III)的取代喹啉衍生物，以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2018132905A1

文献信息

• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Isatins
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals、Divya Ramakrishnan、Michael C. Ryan、Rebecca W. Smaha、Sean Parkin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00504

  日期：2020.4.3

  synthesis of chiral isatin derivatives. The catalyst, which is generated in situ from commercially available CpRu(MeCN)3PF6 and a BINOL-derived phosphoramidite, is both highly active (TON up to 180) and insensitive to air and moisture. Additionally, the N-alkylated isatins accessible using this methodology are versatile building blocks that are readily transformed into chiral analogs of achiral drug molecules

  公开了一种用于分支选择性不对称烯丙基烷基化的新的基于钌的催化体系，并将其用于手性靛红衍生物的合成。由可商购获得的CpRu（MeCN）3 PF 6和BINOL衍生的亚磷酰胺原位生成的催化剂既具有高活性（TON高达180），并且对空气和湿气不敏感。另外，使用该方法可得到的N-烷基化的靛红是通用的结构单元，其易于转化为非手性药物分子的手性类似物。
• Double Carbonylation Using Glyoxal (HCOCOH): A Practical Copper-Promoted Synthesis of Isatins from Primary and Secondary Anilines
  作者：Suzie Hui Chin Kuan、Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Meng Guan Tay、Chao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700583

  日期：2017.10.25

  (glyoxal) as the double carbonylation reagent. Simple CuCl2⋅2H2O (copper(II) chloride dihydrate) was used as the oxidant for this transformation. Under optimized reaction conditions, various primary and secondary anilines were double-carbonylated to afford their corresponding isatins (26 examples, up to 80% yields).

  已经证明了一种新颖的双羰基化方法，使用容易获得的HCOCOH（乙二醛）作为双羰基化试剂。简单的CuCl 2 ⋅2H 2 O（氯化铜二水合物）作为氧化剂用于该转化。在优化的反应条件下，将各种伯胺和仲苯胺进行双羰基化反应，得到相应的靛红（26个实例，收率最高80％）。
• Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090111987A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• NOVEL PREPARATION OF ANTICANCER-ACTIVE TRICYCLIC COMPOUNDS VIA ALKYNE COUPLING REACTION
  申请人：IIDA Akira

  公开号：US20120077986A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to provide a novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction. The present invention provides a process for preparing a compound of formula (Ia) or (Ib): wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; W is O, S or NR 2 ; R 2 is hydrogen atom, etc., which comprises Step (a) in which a compound of formula (II): wherein R 1 is the same as defined above, and a compound of formula (III) or (IV): wherein R 2 is the same as defined above; R 3 is hydrogen atom, etc.; X is halogen atom, etc., are reacted in the presence of a base, a copper catalyst and a palladium catalyst in an aprotic polar solvent.

  本发明旨在通过炔烃偶联反应提供一种新型抗癌活性三环化合物的制备方法。本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的化合物的方法：其中R1为可选择的取代的C1-6烷基等；W为O、S或NR2；R2为氢原子等；其中包括步骤(a)，其中式(II)的化合物：其中R1与上述定义相同，和式(III)或(IV)的化合物：其中R2与上述定义相同；R3为氢原子等；X为卤原子等，在无水极性溶剂中，在碱、铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。