6-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-naphthol | 1201411-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-naphthol
• 英文别名: 6-((triisopropylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1201411-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₈OSi
• 分子量: 324.538
• InChiKey: JVTKAAIBXKXRDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-naphthol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 ammonium sulfite monohydrate 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-(1-(1-phenylvinyl)-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃间螯合控制的立体特异性交叉偶联反应用于轴向手性共轭二烯的阻转选择性合成

  摘要：

  在该协议中，报道了一种通过烯基 C-H 烯化有效的钯催化不对称合成轴向手性共轭二烯。相应的含有共轭二烯支架的阻转异构苯乙烯以良好的收率和良好的对映选择性获得。该合成策略具有操作简单、反应条件温和、官能度耐受性宽、效率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00386
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到6-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  pH-Switchable Helicity of DNA-Templated Assemblies

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200903507

文献信息

• Methylation of Arenols through Ni-catalyzed C-O Activation with Methyl Magnesium Bromide
  作者：Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201700664

  日期：2018.3

  Direct alkylation of arenols with alkyl organometallic reagents has never been approached. Herein we reported the first successful example of nickel‐catalyzed methylation of arenols with methyl Grignard reagents to construct C(sp2)‐C(sp3) bond under mild conditions. The transformation was compatible with broad substrate scope of 2‐naphthol derivatives. Benzyl alcohol and biphenols were also suitable

  从未有过使用烷基有机金属试剂将芳烃直接烷基化的方法。在这里，我们报道了第一个成功的例子，该例子是在温和条件下用甲基格氏试剂进行镍催化的芳香烃甲基化，以构建C（sp 2）-C（sp 3）键。该转化与2-萘酚衍生物的广泛底物范围兼容。苄醇和联苯酚也是该甲基化的合适底物。
• Oxygen‐Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes‐Catalyzed Asymmetric C−H Arylation of Benzo[ <i>h</i> ]quinolines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Chongqing Pan、Si‐Yong Yin、Shao‐Bo Wang、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202103638

  日期：2021.7.5

  functionalization reactions have witnessed a significant progress in organic synthesis. In sharp contrast, the reported chiral Cp ligands are limited to C-linked Cp and are often synthetically challenging. To address these issues, we have developed a novel class of tunable chiral cyclopentadienyl ligands bearing oxygen linkers, which were efficient catalysts for C−H arylation of benzo[h]quinolines with

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。
• Organocatalytic Atroposelective Cross‐Coupling of 1‐Azonaphthalenes and 2‐Naphthols
  作者：Bing‐Chao Da、Yong‐Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202303128

  日期：2023.6.19

  Atroposelective cross‐coupling is one of the most appealing routes to construct axially chiral binaphthyl molecules due to the modular and succinct nature. Although transition‐metal‐catalyzed cross‐couplings offer reliable synthetic means, alternative reaction modes that could be applied to broader substrate range without their pre‐functionalization is highly desirable. Herein we show that the application of chiral Brønsted acid catalyst as organocatalyst could accomplish cross‐coupling of 1‐azonaphthalenes and 2‐naphthols with high efficiency, exclusive C4‐selectivity as well as excellent enantioselectivity and functional group compatibility. The identification of acylimidazolinone auxiliary for azo activating group, effective remote catalyst control and arene resonance effect synergistically play key roles in the development of this method. The utility is further demonstrated by transformations of the products into other binaphthyl compounds with perfectly retained axial chirality.

  摘要由于模块化和简洁的性质，互选交叉偶联是构建轴向手性二萘基分子最有吸引力的途径之一。尽管过渡金属催化的交叉偶联反应提供了可靠的合成手段，但无需预官能化就能应用于更广泛底物范围的替代反应模式是非常可取的。在本文中，我们展示了应用手性勃氏酸催化剂作为有机催化剂，可以高效地完成 1-偶氮萘和 2-萘酚的交叉偶联反应，不仅具有独有的 C4 选择性，还具有出色的对映选择性和官能团兼容性。酰基咪唑啉酮作为偶氮活化基团的辅助剂、有效的远程催化剂控制和炔共振效应在该方法的开发过程中发挥了协同作用。通过将产品转化为完全保留轴向手性的其他二萘化合物，进一步证明了该方法的实用性。