N-(4-methylpiperazin-1-yl)-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-amide | 1234199-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(4-methylpiperazin-1-yl)-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)amino]-5-oxopentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1234199-12-2
• 化学式: C₃₅H₅₇N₃O₇
• 分子量: 631.853
• InChiKey: DRIKGIUFSBGNOA-FPUXYXFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylpiperazin-1-yl)-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-amide 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-(4-methylpiperazin-1-yl)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的合成和促凋亡过程对多发性骨髓瘤（KMS-11），多形胶质母细胞瘤（GBM）和结肠癌（HCT-116）人细胞系的体外细胞毒性活性

  摘要：

  这项工作的新颖性源于使用氮杂环作为共轭胆汁酸衍生物合成中的基础。合成了新的哌嗪基胆汁酸衍生物，并在体外针对各种人类癌细胞（GBM，KMS-11，HCT-116）进行了测试。N- [4 N-肉桂基哌嗪-1-基）-3α，7β-二羟基-5β-胆碱-24-酰胺（7b）和N- [4 N-肉桂基哌嗪-1-基）获得最佳的促凋亡活性）-在这些人类癌细胞系上的3α，7α-二羟基-5β-cholan-24-酰胺（7c）（IC 50：8.5–31.4μM）。该活性与核和DNA片段化有关，表明7b通过凋亡过程诱导细胞死亡，如7c。这项研究表明氢化杂环类固醇作为具有改进的生物活性且易于合成的新型抗癌药的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.016
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-甲基哌嗪 、 Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-4-ethoxycarbonyloxy-1-methyl-4-oxo-butyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.24 g的产率得到N-(4-methylpiperazin-1-yl)-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的合成和促凋亡过程对多发性骨髓瘤（KMS-11），多形胶质母细胞瘤（GBM）和结肠癌（HCT-116）人细胞系的体外细胞毒性活性

  摘要：

  这项工作的新颖性源于使用氮杂环作为共轭胆汁酸衍生物合成中的基础。合成了新的哌嗪基胆汁酸衍生物，并在体外针对各种人类癌细胞（GBM，KMS-11，HCT-116）进行了测试。N- [4 N-肉桂基哌嗪-1-基）-3α，7β-二羟基-5β-胆碱-24-酰胺（7b）和N- [4 N-肉桂基哌嗪-1-基）获得最佳的促凋亡活性）-在这些人类癌细胞系上的3α，7α-二羟基-5β-cholan-24-酰胺（7c）（IC 50：8.5–31.4μM）。该活性与核和DNA片段化有关，表明7b通过凋亡过程诱导细胞死亡，如7c。这项研究表明氢化杂环类固醇作为具有改进的生物活性且易于合成的新型抗癌药的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.016