1-pentylnaphthalen-2-ol | 13255-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-pentylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-pentyl-naphthalin；1-Pentyl-[2]naphthol；1-Pentyl-naphthol-(2)；1-Amyl-2-naphthol
• CAS: 13255-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: XSKMYFSJRMVDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  131-132 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.9388 g/cm3(Temp: 20 °C; mixture of isomers)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentylnaphthalen-2-ol 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-bromo-1-pentylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯三甲基三溴化铵介导的螺一氧杂环的稳健一锅合成–一种经济途径–氧杂螺六环二烯酮的立体选择性合成†

  摘要：

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01116k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 1-pentylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Gulati; Seth; Venkataraman, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 137, p. 47,51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PhSeBr mediated hydroxylative oxidative dearomatization of naphthols – an open air facile one-pot synthesis of ketols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Santanab Giri

  DOI：10.1039/c6ra00036c

  日期：——

  is reported. Naphthols were found to undergo facile unprecedented oxidative dearomatization with regioselective hydroxylation with phenyl selenyl bromide in open air conditions. Quaternary stereocenters were developed along with formation of sterically demanding α- and γ-ketols with high yields. Functional group tolerance like esters is revealed. A thorough study of the stereoelectronic demands of the

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。
• Catalytic Tandem and One-Pot Dehydrogenation–Alkylation and −Insertion Reactions of Saturated Hydrocarbons with Alcohols and Alkenes
  作者：Junghwa Kim、Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02186

  日期：2016.12.2

  reaction of saturated hydrocarbon substrates with alcohols to form the alkyl-substituted alkene and arene products. The analogous one-pot dehydrogenation–insertion of saturated ketones with alkenes and dienes directly yielded synthetically useful 2-alkylphenol and benzopyran products in a highly regio- and stereoselective manner without forming any wasteful byproducts.

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。
• Regioselective benzoyloxylative dearomatization of naphthols by benzoyl peroxide under catalyst-free conditions
  作者：Hong-Wei Chen、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/d1ob01274f

  日期：——

  A direct regioselective benzoyloxylative dearomatization of both α- and β-naphthols by benzoyl peroxide under an air atmosphere, and radical inhibitor- and catalyst-free conditions at room temperature is described. The methodology provides a new efficient strategy for the construction of α-ketol derivatives bearing an oxo-quaternary carbon center from naphthols with good to excellent yields.

  描述了在空气气氛和无自由基抑制剂和无催化剂条件下在室温下通过过氧化苯甲酰对 α-和 β-萘酚进行直接区域选择性苯甲酰氧基化脱芳构化。该方法为从萘酚构建带有氧代季碳中心的α-酮醇衍生物提供了一种新的有效策略，具有良好的产率。
• Diversiform Reactivity of Naphthols in Asymmetric Dearomatization or O-Alkylation Reactions with Aziridines
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Haiyong Zhu、Pengxin Wang、Xihong Liu、Lutao Bai、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801041

  日期：2018.12.3

  Here, we present a catalytic asymmetric and site‐selective reaction of naphthols, realizing diversiform reactions in asymmetric dearomatization or O‐alkylation with aziridines, and the reason for the switchable reactivity is formally analyzed with different type of substrates under different conditions.

  在这里，我们提出了萘酚的催化不对称和位点选择性反应，实现了在不对称脱芳烃化或O-烷基化反应中氮丙啶的多样化反应，并在不同条件下用不同类型的底物正式分析了可切换反应性的原因。
• Ruthenium‐Catalyzed Selective α‐Alkylation of β‐Naphthols using Primary Alcohols: Elucidating the Influence of Base and Water
  作者：Raman Vijaya Sankar、Abra Mathew、Subham Pradhan、Rositha Kuniyil、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/chem.202302102

  日期：2023.10.23

  Functionalized arenes and arenols have diverse applications in chemical synthesis and material chemistry. Selective functionalization of arenols is a topic of prime interest. In particular, direct alkylation of arenols using alcohols is a challenging task. In this report, a ruthenium pincer catalyzed direct α‐alkylation of β‐naphthol using primary alcohols as alkylating reagents is reported. Notably, aryl and heteroaryl methanols and linear and branched aliphatic alcohols underwent selective alkylation reactions, in which water is the only byproduct. Notably, catalytically derived α‐alkyl‐β‐naphthol products displayed high absorbance, emissive properties, and quantum yields (up to 93.2 %). Dearomative bromination on α‐alkyl‐β‐naphthol is demonstrated as a synthetic application. Mechanistic studies indicate that the reaction involves an aldehyde intermediate. DFT studies support this finding and further reveal that a stoichiometric amount of base is required to make the aldol condensation as well as elementary steps required for regeneration of catalytically active species. In situ‐generated water molecule from the aldol condensation reaction plays an important role in the regeneration of an active catalyst.

  摘要官能化的壬烷和壬醇在化学合成和材料化学中有着广泛的应用。壬醇的选择性官能化是人们最感兴趣的话题。特别是使用醇对壬醇进行直接烷基化是一项具有挑战性的任务。在本报告中，报告了以伯醇为烷基化试剂催化 β-萘酚的钌钳直接 α-烷基化反应。值得注意的是，芳基和杂芳基甲醇以及直链和支链脂肪醇发生了选择性烷基化反应，其中水是唯一的副产物。值得注意的是，催化生成的 α-烷基-β-萘酚产品具有很高的吸光度、发射性和量子产率（高达 93.2%）。对 α-烷基-β-萘酚的溴化反应被证明是一种合成应用。机理研究表明，该反应涉及一个醛中间体。DFT 研究支持这一发现，并进一步揭示了醛醇缩合反应需要一定量的碱，以及催化活性物质再生所需的基本步骤。醛醇缩合反应原位生成的水分子在活性催化剂的再生过程中发挥了重要作用。