17-Oxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaen-8-ol | 252849-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 17-Oxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaen-8-ol
• CAS: 252849-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: DKIBJLZZXABGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Oxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaen-8-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到17-oxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8-pentaen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented and novel hetero [6+3] cycloadditions of fulvene: a facile synthesis of the 11-oxasteroid framework

  摘要：

  与富烯和苯醌的狄尔斯-阿尔德反应相反，6-二甲氨基富烯与苯醌反应生成杂[6+3]环加成产物，为包括11-氧甾体类化合物在内的环戊[c]色烯提供了一条高效且新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1039/a906877e
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲氨基)富烯 、 1,4-萘醌 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到17-Oxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented and novel hetero [6+3] cycloadditions of fulvene: a facile synthesis of the 11-oxasteroid framework

  摘要：

  与富烯和苯醌的狄尔斯-阿尔德反应相反，6-二甲氨基富烯与苯醌反应生成杂[6+3]环加成产物，为包括11-氧甾体类化合物在内的环戊[c]色烯提供了一条高效且新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1039/a906877e

文献信息

• Traceless Solid-Phase Synthesis of Heterosteroid Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Zhong-Yi Chen、Wei-Hung Chen

  DOI：10.1021/ol006180z

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A traceless solid-phase synthesis of cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol, benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-8-ol, and other 11-heterosteroids via the fulvene hetero [6 + 3] cycloaddition is described.

  [反应：见正文]环戊[c] -4H-chromen-8-ol，苯并[d]环戊[e] -3H-3-azin-8-ol和其他11-杂类固醇的无痕固相合成经由富勒烯异[6 + 3]环加成被描述。
• Unprecedented and novel hetero [6+3] cycloadditions of fulvene: a facile synthesis of the 11-oxasteroid framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Hsu-I Sun、Zhong-Yi Chen

  DOI：10.1039/a906877e

  日期：——

  In contrast to the Diels–Alder reaction of fulvenes and benzoquinone, 6-dimethylaminofulvene reacts with benzoquinones to give the hetero [6+3] cycloaddition adduct, constituting an efficient and novel route to cyclopenta[c]chromenes including 11-oxasteroids.

  与富烯和苯醌的狄尔斯-阿尔德反应相反，6-二甲氨基富烯与苯醌反应生成杂[6+3]环加成产物，为包括11-氧甾体类化合物在内的环戊[c]色烯提供了一条高效且新颖的合成途径。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Cyclopenta[<i>c</i>]quinolines and Cyclopenta[<i>c</i>]chromenes via Hetero [6+3] Cycloadditions of Fulvene. A Facile Approach to the 11-Heterosteroids Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Zhong-Yi Chen、Wei-Hung Chen、Hsu-I Sun、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/jccs.200500028

  日期：2005.2

  The hetero [6+3] cycloaddition of fulvenes to benzoquinones and iodoanilines provides an efficient route to the synthesis of cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol, benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-8-ol and other 11hetero steroids. The structure of the cyclopenta[c]chromene skeleton was confirmed by the X-ray structure analysis of the p-bromobenzoate of 39. A small library consisting of 110 examples was prepared

  富烯与苯醌和碘苯胺的杂 [6+3] 环加成反应为合成 cyclopenta[c]-4H-chromen-8-ol、benzo[d]cyclopenta[e]-3H-3-azin-提供了一条有效途径8-ol 和其他 11 杂类固醇。通过对 39 的对溴苯甲酸酯的 X 射线结构分析证实了环戊二烯 [c] 色烯骨架的结构。通过苯醌或碘苯胺与树脂 17 反应制备了一个由 110 个实例组成的小型库。