(R)-(2,2-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methanol | 124918-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2,2-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 124918-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: WCYJCRIYOMOUOJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以手性醛为束缚催化剂的烯丙胺的高度对映选择性分子间胺化反应

  摘要：

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203462

文献信息

• Effect of substituent on the enantioselectivity for lipase-catalyzed kinetic resolution of glycerol derivatives
  作者：Yasuhiro Kawanami、Akira Honnma、Kayo Ohta、Naoko Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.107

  日期：2005.1

  The lipase-catalyzed transesterifications of various substituted diphenyl 1,2-ketals of glycerol have been investigated. Efficient modification of the substrate structure with bis(4-bromophenyl) ketal was found to enhance the enantioselectivity up to E=57 at 0 °C.

  已经研究了甘油的各种取代的二苯基1，2-缩酮的脂肪酶催化的酯交换反应。发现使用双（4-溴苯基）缩酮有效修饰底物结构可在0°C时提高对映选择性至E = 57。
• Organocatalytic kinetic resolution of racemic primary alcohols using a chiral 1,2-diamine derived from (S)-proline
  作者：Dai Terakado、Hitomi Koutaka、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.034

  日期：2005.3

  A highly efficient and good enantioselective organocatalytic asymmetric acylation of racemic primary alcohols with acyl chlorides has been achieved catalyzed by a chiral 1,2-diamine derived from (S)-proline. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Terao, Yoshiyasu; Tsuji, Keiichiro; Murata, Masakazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 6, p. 1653 - 1655
  作者：Terao, Yoshiyasu、Tsuji, Keiichiro、Murata, Masakazu、Achiwa, Kazuo、Nishio, Toshiyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Intermolecular Hydroamination of Allylic Amines with Chiral Aldehydes as Tethering Catalysts
  作者：Melissa J. MacDonald、Colin R. Hesp、Derek J. Schipper、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201203462

  日期：2013.2.18

  Chirally LinkedIn: Chiral aldehydes are effective tethering catalysts for enantioselective intermolecular hydroamination, which provides access to vicinal diamine motifs in good yields and excellent enantioselectivities (see scheme). This work highlights simple chiral α‐oxygenated aldehydes as effective organocatalysts capable of efficiently inducing asymmetry through transient intramolecularity.

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。