2-(methylselenyl)naphthalene | 20613-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methylselenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(methylselanyl)naphthalene；methyl(naphthalen-2-yl)selane；methyl-[2]naphthyl selenide；Methyl-β-naphthyl-selenid；Methyl-[2]naphthyl-selenid；2-methylselanylnaphthalene
• CAS: 20613-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Se
• 分子量: 221.16
• InChiKey: UPMWLADOLNSCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  311.3±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylselenyl)naphthalene 在 碘 、 乙硫醇钠 作用下， 生成 1,2-di(naphthalen-2-yl)diselane
  参考文献：
  名称：

  新的合成方法：链烷硫代硫酸钠作为脱甲基剂。二芳基二硒化物的范围，局限性和新的一锅法合成方法。

  摘要：

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81412-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 2-萘硼酸 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(methylselenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用二硒化物试剂电化学锰促进硼酸自由基硒化

  摘要：

  建立了硼酸和二硒化物试剂之间强大且环保的电化学锰促进的自由基硒化反应。该电化学协议使用易于获得的材料为一系列有价值的有机硒化合物提供了一种实际适用的方法。机械实验表明，通过二硒化物的直接或间接电化学氧化形成的硒自由基可能是该转化中的关键物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00607

文献信息

• A general procedure for the synthesis of methylthio-, methylseleno- and methyltelluro-substituted aromatic compounds
  作者：Lars Engman、Jonas S.E. Hellberg

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80366-1

  日期：1985.12

  A one-pot procedure is described which allows the facile introduction of one or two methylchalcogeno groups into a variety of monobromo or dibromo aromatics. The bromo compounds were converted to their corresponding lithio derivatives by treatment with t-butyllithium in tetrahydrofuran at −78°C, and these derivatives were then treated, at ambient temperature with elemental sulfur, selenium, or tellurium

  描述了一种一锅法，其允许容易地将一个或两个甲基硫属元素基引入各种单溴或二溴芳族化合物中。通过在-78℃下在四氢呋喃中用叔丁基锂处理，将溴代化合物转化为其相应的硫代衍生物，然后在环境温度下用元素硫，硒或碲处理这些衍生物。最后，将所得的硫醇锂，硒酸锂和碲酸锂用甲基碘甲基化，以得到各种甲基硫属元素取代的芳族化合物的良好收率（通常为50-80％）。该方法不能用于合成邻二取代化合物或同时引入三个甲基硫属元素基。
• An electrochemical method for deborylative selenylation of arylboronic acids under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Jian Yin、Dongdong He、Xuezheng Yi、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02962b

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize aryl selenoethers through deborylative selenylation of widely available arylboronic acids has been established under electrochemical conditions in the absence of metal catalyst and external oxidant. The synthesis of bioactive molecules and gram-scale transformation have been performed to highlight the synthetic utility of the protocol. CV (cyclic voltammetry) experiment

  在没有金属催化剂和外部氧化剂的电化学条件下，建立了一种通过广泛使用的芳基硼酸的脱硼硒基化合成芳基硒醚的有效方案。已经进行了生物活性分子的合成和克级转化，以突出该协议的合成效用。CV（循环伏安法）实验表明，在标准条件下，二硒化物的阳极氧化发生在芳基硼酸底物的阳极氧化之前。
• Nucleophilic aromatic substitutions of unactivated aryl halides by methyl selenide anions. Synthesis and selective dealkylations of aryl alkyl selenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Manuela Montanucci

  DOI：10.1021/jo00171a027

  日期：1983.11
• Loevenich; Fremdling; Foehr, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2861
  作者：Loevenich、Fremdling、Foehr

  DOI：——

  日期：——
• EVERS, M.;CHRISTIAENS, L., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 4, 377-380
  作者：EVERS, M.、CHRISTIAENS, L.

  DOI：——

  日期：——