1,2-di(naphthalen-2-yl)diselane | 17932-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-di(naphthalen-2-yl)diselane
• 英文别名: bis(2-naphthalenyl) diselenide；2-naphthyl diselenide；Diselenide, di-2-naphthalenyl；2-(naphthalen-2-yldiselanyl)naphthalene
• CAS: 17932-23-9
• 化学式: C₂₀H₁₄Se₂
• 分子量: 412.251
• InChiKey: YIFOZOFOZLPSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(naphthalen-2-yl)diselane 在 Diphenylphosphine oxide 作用下， 生成 naphthalene-2-selenol
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的共轭加成/与硒醇和 α-取代的 α,β-不饱和硫代酰胺的对映选择性质子化

  摘要：

  公开了铜 (I) 催化的与硒醇和 α-取代的 α,β-不饱和硫代酰胺的共轭加成/对映选择性质子化，它提供了一系列具有高对映选择性的手性硒化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202301422
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-di(naphthalen-2-yl)diselane
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应区域选择性合成硒醚

  摘要：

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700676

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Glycerol as a promoting medium for cross-coupling reactions of diaryl diselenides with vinyl bromides
  作者：Loren C. Gonçalves、Gabriela F. Fiss、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.107

  日期：2010.12

  herein the use of glycerol as a novel solvent in the cross-coupling reaction of diaryl diselenides with vinyl bromides catalyzed by CuI. This cross-coupling reaction was performed with diaryl diselenides and (Z)- or (E)-vinyl bromides bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The mixture glycerol/catalyst can be

  我们在本文中描述了甘油在二芳基二硒化物与CuI催化的乙烯基溴的交叉偶联反应中作为新型溶剂的用途。该交叉偶联反应是用带有吸电子和给电子基团的二芳基二硒化物和（Z）-或（E）-乙烯基溴化物进行的，从而以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基硒化物。甘油/催化剂的混合物可直接用于进一步的交叉偶联反应。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。

表征谱图