6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one | 5724-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one
• 英文别名: Naphtho[2,1-c]chromen-6-one
• CAS: 5724-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: OMHUBOYEMQTQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6H-naphtho[2,1-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of a 1,1′-bisnaphthalene: planarization of a highly twisted biaryl system after excited state ArOH dissociation

  摘要：

  在 MeCN 水溶液中，高度扭曲的 1,1â²-双萘 6 被光解，得到平面度更高的二萘并吡喃 10，且量子产率很高（δ = 0.17）。

  DOI：

  10.1039/a606487f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-bromo-2-naphthoate 在 palladium diacetate triphenylphosphorane 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• Organocatalytic Electrochemical C–H Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sanzhong Luo、Longji Li、Qi Yang、Zongbin Jia

  DOI：10.1055/s-0036-1591558

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract An electrochemical strategy has been developed for radical arene carbon–oxygen bond formation. This reaction utilizes DDQ as a redox mediator, with inexpensive glassy carbon electrodes to facilitate an intramolecular lactonization of biphenyl-2-carboxylic acid derivatives via aromatic carboxyl radical substitution to give 6H-be

  §这些作者同等贡献。 作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。
• Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra13665a

  日期：——

  A novel and efficient methodology has been developed for the intramolecular aryl C–H oxidative lactonization of 2-arylbenzaldehyde using a low-cost CuCl catalyst and TBHP as the oxidant at room temperature.

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。
• <i>ortho</i>-Lithium/Magnesium Carboxylate-Driven Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions on Unprotected Naphthoic Acids
  作者：Regadia Aissaoui、Arnaud Nourry、Ariane Coquel、Thi Thanh Hà Dao、Aicha Derdour、Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo202017z

  日期：2012.1.6

  acids furnishing substituted naphthoic acids occurs in good to excellent yields upon reaction with alkyl/vinyl/aryl organolithium and Grignard reagents, in the absence of a metal catalyst without the need to protect the carboxyl (CO2H) group. This novel nucleophilic aromatic substitution is presumed to proceed via a precoordination of the organometallic with the substrate, followed by an addition/elimination

  在不需要金属催化剂的情况下，与烷基/乙烯基/芳基有机锂和格利雅试剂反应后，提供取代萘酸的1-萘甲酸和2-萘甲酸中的邻氟或甲氧基取代反应的收率非常好。保护羧基（CO 2 H）。据推测，该新的亲核芳族取代是通过有机金属与底物的预配位，然后添加/消除来进行的。