6H-naphtho[2,1-c]chromene | 195-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6H-naphtho[2,1-c]chromene
• CAS: 195-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DFYHRGOEBVNYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-naphtho[2,1-c]chromene 在 tritylium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到benzonaphtho<1,2-d>pyran hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Schoener, Bernd; Peters, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 439 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到6H-naphtho[2,1-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环芳烃和杂芳烃系统的分子内级联加氢芳基化/环异构化策略

  摘要：

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201329

文献信息

• C–H functionalization directed by transformable nitrogen heterocycles: synthesis of ortho-oxygenated arylnaphthalenes from arylphthalazines
  作者：Shiva K. Rastogi、Derek C. Medellin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/c3ob42255k

  日期：——

  Two protocols for oxygenation of aromatic C–H bonds ortho-positioned to the phthalazine ring were developed. The transannulation of the phthalazine ring to a naphthalene moiety by an Inverse Electron Demand Diels–Alder (IEDDA) reaction led to the synthesis of naphtho[2,1-c]chromenes, 1-(ortho-hydroxyaryl)naphthalenes and 6,7-dihydrobenzo[b]naphtho[1,2-d]oxepine. This new strategy based on the utilization

  已开发出两种邻位邻苯二甲环的芳香族碳氢键的氧合方案。逆电子需量狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应将酞嗪环转环为萘部分，导致合成了萘[2,1- c ]苯二甲基，1-（邻-羟基芳基）萘和6,7-二氢苯并[ b ]萘并[1,2- d ]奥沙平。这种基于在C–H功能化化学中利用可转化氮杂环的新策略可能潜在地适用于广泛范围的联芳基化合物的合成。
• Solvolysis and ring closure of quinone methides photogenerated from biaryl systems
  作者：Yijian Shi、Peter Wan

  DOI：10.1139/v05-138

  日期：2005.9.1

  A variety of biaryl quinone methides have been photogenerated with a range of efficiencies from biaryl precursors 4–6 and 8, 10, and 11, all having hydroxyl and hydroxymethyl substituents on altern...

  各种联芳基醌甲基化物已经从联芳基前体 4??6 和 8、10 和 11 以一系列效率光生，它们都具有交替的羟基和羟甲基取代基。
• Photocyclization of a 1,1′-bisnaphthalene: planarization of a highly twisted biaryl system after excited state ArOH dissociation
  作者：Yijian Shi、Peter Wan

  DOI：10.1039/a606487f

  日期：——

  Photolysis of the highly twisted 1,1′-bisnaphthalene 6 gives the much more planar dinaphthopyran 10 with high quantum yield (Φ = 0.17) in aqueous MeCN, demonstrating that the expected enhanced electronic communication between the connected aromatic rings of biaryls in S 1 is sufficient to drive thermally unfavourable reactions requiring initial planarization of these biaryl systems.

  在 MeCN 水溶液中，高度扭曲的 1,1â²-双萘 6 被光解，得到平面度更高的二萘并吡喃 10，且量子产率很高（δ = 0.17）。
• Aryl–aryl cross-coupling reactions without reagents or catalysts: photocyclization of <i>ortho</i>-iodoaryl ethers and related compounds <i>via</i> triplet aryl cation intermediates
  作者：Wei Sun、Luke Wilding-Steele、Richard C. D. Brown、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d3cc03271j

  日期：——

  Cyclisations of benzyl ortho-iodoaryl ethers to benzo[c]chromenes can be effected without reagents or catalysts by irradiation with UVC under flow. Reactions proceed via triplet aryl cation generation, 5-exo and 3-exo-cyclisations, and rearomatisation. They have wide scope, are easy to effect and extend to a myriad of related ring systems.

  苄基邻碘芳基醚环化成苯并[ c ]色烯可以在没有试剂或催化剂的情况下通过在流动下用UVC照射来实现。反应通过三线态芳基阳离子生成、5-外型和3-外型环化以及重新芳构化进行。它们的范围很广，很容易实现并扩展到无数相关的环系统。
• Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 769 - 776
  作者：Bringmann, Gerhard、Hartung, Thomas、Goebel, Lothar、Schupp, Olaf、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——