(-)-norsedamine | 1415-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-norsedamine
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-((S)-[2]piperidyl)-ethanol；(S)-1-Phenyl-2-((S)-[2]piperidyl)-aethanol；(1S)-1-Phenyl-2-[(2S)-piperidin-2-yl]ethanol
• CAS: 1415-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OPZVPQVONVBYTF-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  352.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-norsedamine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sedum alkaloids. XI. Synthesis of sedinone and sedacrine by application of anodic oxidation

  摘要：

  α-甲氧基羰酸酯12，是Sedum acre的2,6-二取代生物碱的合成前体，从2-苯乙酮哌啶5中高收率得到；合成的关键步骤在于阳极甲氧基化，这允许对碳6进行官能化。通过乙酰基链的亲核取代将甲氧基取代，经过必要的转化后，得到sedinone 23。对烯基羰酸酯19进行溴甲氧基化，随后进行脱卤代和甲氧基团的亲核取代，得到sedacrine 33。在这两种情况下，甲氧基的亲核取代导致了顺式2,6-二取代哌啶衍生物的形成。关键词：合成、哌啶生物碱、阳极甲氧基化。

  DOI：

  10.1139/v91-034
• 作为产物：
  描述：

  (+/-) nor-sedamine 在 L-dibenzoyltartrate 作用下， 生成 (-)-norsedamine
  参考文献：
  名称：

  Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 101,112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sedum alkaloids. XI. Synthesis of sedinone and sedacrine by application of anodic oxidation
  作者：Frank Driessens、ClaUDE Hootelé

  DOI：10.1139/v91-034

  日期：1991.2.1

  α-Methoxycarbamate 12, synthetic precursor of the 2,6-disubstituted alkaloids of Sedum acre, was obtained in high yield from 2-phenacylpiperidine 5; the key step of the synthesis rests on the anodic methoxylation, which allows the functionalization of carbon 6. Nucleophilic substitution of the methoxy group by an acetonyl chain leads, after the required transformations, to sedinone 23. Bromomethoxylation of the enecarbamate 19 followed by dehydrohalogenation and nucleophilic substitution of the methoxy group leads to sedacrine 33. In both cases, the nucleophilic substitution of the methoxy group leads to a cis 2,6-disubstituted piperidine derivative. Key words: synthesis, piperidine alkaloids, anodic methoxylation

  α-甲氧基羰酸酯12，是Sedum acre的2,6-二取代生物碱的合成前体，从2-苯乙酮哌啶5中高收率得到；合成的关键步骤在于阳极甲氧基化，这允许对碳6进行官能化。通过乙酰基链的亲核取代将甲氧基取代，经过必要的转化后，得到sedinone 23。对烯基羰酸酯19进行溴甲氧基化，随后进行脱卤代和甲氧基团的亲核取代，得到sedacrine 33。在这两种情况下，甲氧基的亲核取代导致了顺式2,6-二取代哌啶衍生物的形成。关键词：合成、哌啶生物碱、阳极甲氧基化。
• An efficient approach to 2-substituted N-tosylpiperdines: asymmetric synthesis of 2-(2-hydroxy substituted)piperidine alkaloids
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.082

  日期：2007.3

  optically active form. By applying this strategy, asymmetric syntheses of halosaline (R,R)-2a, (+)- and (−)-sedamine 2b, (+)- and (−)-allosedamine 2c, (+)- and (−)-sedridine 2d, (+)- and (−)-allosedridine 2e, (+)-tetraponerine T-3 3a, T-4 3c, T-7 3b, and T-8 3d have been achieved in high yields. These stereoisomers can be interconverted via Mitsunobu inversion in excellent yields.

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。
• Wanner, Klaus Th.; Kaertner, Annerose, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1253 - 1267
  作者：Wanner, Klaus Th.、Kaertner, Annerose

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of homochiral sedamines and related alkaloids. A new reductive application of Jacobsen's catalyst
  作者：Chu-Yi Yu、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01341-6

  日期：1999.9

  Two methods for the generation of both enantiomers of sedamine [1-methyl-2-(2-phenyl-2-hydroxy-1-ethyl)piperidine] in high optical purity have been elaborated The first utilises the lipase-mediated kinetic resolution of racemic acetates and the second involves the NaBH4 mediated: reduction of ketones catalysed by Jacobsen's catalyst. Some related applications of these reactions are also disclosed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TIREL, PHILIPPE-JEAN;VAULTIER, MICHEL;CARRIE, R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1947-1950
  作者：TIREL, PHILIPPE-JEAN、VAULTIER, MICHEL、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——