(-)-norsedamine | 1415-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-norsedamine
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-((S)-[2]piperidyl)-ethanol；(S)-1-Phenyl-2-((S)-[2]piperidyl)-aethanol；(1S)-1-Phenyl-2-[(2S)-piperidin-2-yl]ethanol
• CAS: 1415-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OPZVPQVONVBYTF-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  352.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-norsedamine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sedum alkaloids. XI. Synthesis of sedinone and sedacrine by application of anodic oxidation

  摘要：

  α-甲氧基羰酸酯12，是Sedum acre的2,6-二取代生物碱的合成前体，从2-苯乙酮哌啶5中高收率得到；合成的关键步骤在于阳极甲氧基化，这允许对碳6进行官能化。通过乙酰基链的亲核取代将甲氧基取代，经过必要的转化后，得到sedinone 23。对烯基羰酸酯19进行溴甲氧基化，随后进行脱卤代和甲氧基团的亲核取代，得到sedacrine 33。在这两种情况下，甲氧基的亲核取代导致了顺式2,6-二取代哌啶衍生物的形成。关键词：合成、哌啶生物碱、阳极甲氧基化。

  DOI：

  10.1139/v91-034
• 作为产物：
  描述：

  (+/-) nor-sedamine 在 L-dibenzoyltartrate 作用下， 生成 (-)-norsedamine
  参考文献：
  名称：

  Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 101,112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids by anodic oxidation of carbamates and hydroboration
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1139/v96-273

  日期：1996.12.1

  (±)-pseudoconhydrine, (±)-N-methylpseudoconhydrine, (−)-5-hydroxysedamine, and (+)-sedacryptine were synthesized. Successive functionalization of the piperidine ring via anodic methoxylation allowed the regio- and stereoselective introduction of the substituents. The α and α′ substituents were introduced by application of the sequence elimination–nucleophilic addition from 2- or 2,5-substituted 6-methoxycarbamates

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。
• An efficient approach to 2-substituted N-tosylpiperdines: asymmetric synthesis of 2-(2-hydroxy substituted)piperidine alkaloids
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.082

  日期：2007.3

  optically active form. By applying this strategy, asymmetric syntheses of halosaline (R,R)-2a, (+)- and (−)-sedamine 2b, (+)- and (−)-allosedamine 2c, (+)- and (−)-sedridine 2d, (+)- and (−)-allosedridine 2e, (+)-tetraponerine T-3 3a, T-4 3c, T-7 3b, and T-8 3d have been achieved in high yields. These stereoisomers can be interconverted via Mitsunobu inversion in excellent yields.

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。
• Wanner, Klaus Th.; Kaertner, Annerose, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1253 - 1267
  作者：Wanner, Klaus Th.、Kaertner, Annerose

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of homochiral sedamines and related alkaloids. A new reductive application of Jacobsen's catalyst
  作者：Chu-Yi Yu、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01341-6

  日期：1999.9

  Two methods for the generation of both enantiomers of sedamine [1-methyl-2-(2-phenyl-2-hydroxy-1-ethyl)piperidine] in high optical purity have been elaborated The first utilises the lipase-mediated kinetic resolution of racemic acetates and the second involves the NaBH4 mediated: reduction of ketones catalysed by Jacobsen's catalyst. Some related applications of these reactions are also disclosed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TIREL, PHILIPPE-JEAN;VAULTIER, MICHEL;CARRIE, R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1947-1950
  作者：TIREL, PHILIPPE-JEAN、VAULTIER, MICHEL、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——