2,6-bis(dihydroxyphosphonyl)methyl 4-methyl phenol | 147608-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(dihydroxyphosphonyl)methyl 4-methyl phenol
• 英文别名: 4-methyl-2,6-bis(methylphosphonic acid)phenol；4-methyl-2,6-bis(phosphonomethyl)phenol；H5mbpp；[2-Hydroxy-5-methyl-3-(phosphonomethyl)phenyl]methylphosphonic acid
• CAS: 147608-61-5
• 化学式: C₉H₁₄O₇P₂
• 分子量: 296.153
• InChiKey: WXOWOGMSLQPVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solvent: Water; Acetone)
• 沸点：
  661.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化镧水合物 、 2,6-bis(dihydroxyphosphonyl)methyl 4-methyl phenol 在 HCl 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 La(4-methyl-2,6-bis(methylphosphonic acid)phenol(3-))(H2O)2
  参考文献：
  名称：

  Formation of a layered framework structure based upon 4-methyl-2,6-bis(methylphosphonic acid) phenol

  摘要：

  通过 P(OEt)3 与相应的 4-R-2,6-双（氯甲基）苯酚之间的阿勃梭夫反应，然后进行酸性水水解，制备了三功能配体 [(HO)2P(O)CH2]2C6H2(R)OH, (5-H4) (R = CH3, Br)，并利用红外和核磁共振技术对其进行了光谱表征。配体 5-H4-CH3 很容易溶解氢氧化镧残基，并在 LaCl3 水溶液中形成结晶络合物。利用单晶 X 射线衍射方法对这种复合物进行了表征，发现它在 bc 平面上形成了复杂的二维片状网络。La(III) 的内配位球是由两个水分子的氧原子和三个不同配体的五个膦酸氧原子形成的七个坐标。酚氧原子不参与配体与 La（III）的结合。

  DOI：

  10.1039/b603987a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(氯甲基)-4-甲酚 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,6-bis(dihydroxyphosphonyl)methyl 4-methyl phenol
  参考文献：
  名称：

  Formation of a layered framework structure based upon 4-methyl-2,6-bis(methylphosphonic acid) phenol

  摘要：

  通过 P(OEt)3 与相应的 4-R-2,6-双（氯甲基）苯酚之间的阿勃梭夫反应，然后进行酸性水水解，制备了三功能配体 [(HO)2P(O)CH2]2C6H2(R)OH, (5-H4) (R = CH3, Br)，并利用红外和核磁共振技术对其进行了光谱表征。配体 5-H4-CH3 很容易溶解氢氧化镧残基，并在 LaCl3 水溶液中形成结晶络合物。利用单晶 X 射线衍射方法对这种复合物进行了表征，发现它在 bc 平面上形成了复杂的二维片状网络。La(III) 的内配位球是由两个水分子的氧原子和三个不同配体的五个膦酸氧原子形成的七个坐标。酚氧原子不参与配体与 La（III）的结合。

  DOI：

  10.1039/b603987a

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• Synthesis, structure and magnetic properties of [Cu₄(Hmbpp)₂(H₂NC(O)NH₂)₂(H₂O)₈]·4H₂O
  作者：Andrew Harrison、David K. Henderson、Paul A. Lovatt、Andrew Parkin、Peter A. Tasker、Richard E. P. Winpenny

  DOI：10.1039/b309475h

  日期：——

  [Cu4(Hmbpp)2(H2NC(O)NH2)2(H2O)8]·4H2O 1, the first example of a discrete polynuclear copper phosphonate complex isolated from aqueous media was synthesised by the addition of urea to a solution of a copper(II) salt and the bisphosphonic acid ligand 4-methyl-2,6-bis(phosphonomethyl)phenol (H5mbpp). 1 contains four distorted square pyramidal copper atoms and the Cu4 units are linked by a complicated hydrogen bonded network involving co-crystallised water molecules.

  [Cu4(Hmbpp)2(H2NC(O)NH2)2(H2O)8]-4H2O 1 是第一个从水介质中分离出的离散多核膦酸铜络合物的实例，它是通过在铜（II）盐和双膦酸配体 4-甲基-2,6-双（膦酸甲基）苯酚（H5mbpp）的溶液中加入尿素合成的。1 含有四个扭曲的正方金字塔形铜原子，Cu4 单元通过共晶水分子组成的复杂氢键网络连接在一起。
• Formation of a layered framework structure based upon 4-methyl-2,6-bis(methylphosphonic acid) phenol
  作者：Xin-min Gan、Iris Binyamin、Sylvie Pailloux、Eileen N. Duesler、Robert T. Paine

  DOI：10.1039/b603987a

  日期：——

  The trifunctional ligands, [(HO)2P(O)CH2]2C6H2(R)OH, (5-H4) (R = CH3, Br) were prepared in good yield via an Arbusov reaction between P(OEt)3 and the respective 4-R-2,6-bis(chloromethyl)phenols followed by acidic aqueous hydrolysis and they were spectroscopically characterized by IR and NMR techniques. The ligand 5-H4–CH3 readily dissolves lanthanide hydroxide residues and it forms a crystalline complex from aqueous LaCl3 solutions. This complex was characterized by single crystal X-ray diffraction methods and found to adopt a complex 2-D lamellar network in the bc plane. The La(III) inner coordination sphere is seven coordinate formed by oxygen atoms from two water molecules and five phosphonate oxygen atoms from three different ligands. The phenolic oxygen atom is not involved in the ligand binding to La(III).

  通过 P(OEt)3 与相应的 4-R-2,6-双（氯甲基）苯酚之间的阿勃梭夫反应，然后进行酸性水水解，制备了三功能配体 [(HO)2P(O)CH2]2C6H2(R)OH, (5-H4) (R = CH3, Br)，并利用红外和核磁共振技术对其进行了光谱表征。配体 5-H4-CH3 很容易溶解氢氧化镧残基，并在 LaCl3 水溶液中形成结晶络合物。利用单晶 X 射线衍射方法对这种复合物进行了表征，发现它在 bc 平面上形成了复杂的二维片状网络。La(III) 的内配位球是由两个水分子的氧原子和三个不同配体的五个膦酸氧原子形成的七个坐标。酚氧原子不参与配体与 La（III）的结合。