(2R,3R)-2-[(6-bromonaphthalen-2-yloxy)methyl]-3-phenyloxirane | 1227507-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(6-bromonaphthalen-2-yloxy)methyl]-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(6-bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]-3-phenyloxirane
• CAS: 1227507-67-6
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 355.231
• InChiKey: JCTPNEDAEHMEMF-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(6-bromonaphthalen-2-yloxy)methyl]-3-phenyloxirane 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(1R,2S)-8-bromo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化醇或水促进的芳烃与环氧化物的芳烃的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。

  DOI：

  10.1039/b926684d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 ((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3R)-2-[(6-bromonaphthalen-2-yloxy)methyl]-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  氟化醇或水促进的芳烃与环氧化物的芳烃的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。

  DOI：

  10.1039/b926684d

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of arenes with epoxides promoted by fluorinated alcohols or water
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/b926684d

  日期：——

  The stereoselective intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with epoxides can take place in refluxing 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol owing to its weak acidity and high ionizing power.

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。