(2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-(m-tolyl)propanoate | 1431564-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-(m-tolyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(3-methylphenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1431564-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GHHLANQFHIRYBV-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-(m-tolyl)propanoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到(2S,3S)-methyl 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成的连续 C-H 官能化反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja401731d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenyl-2-(m-tolyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-(m-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成的连续 C-H 官能化反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja401731d

文献信息

• Temperature- and Reagent-Controlled Complementary<i>Syn</i>- and<i>Anti</i>-Selective Enolboration–Aldolization of Substituted Phenylacetates
  作者：Angela Y. Thomas、Tommy L. Walls III、Brionna N. Nelson、Stafford W. Primeaux、Prem B. Chanda

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03024

  日期：2021.5.7

  anti-aldol products have been synthesized by the enolboration–aldolization of methyl arylacetates in the presence of Chx2BOTf/Et3N at a lower temperature. We report the first example of a complementary syn- and anti-selective enolboration–aldolization of arylacetates.

  与苯基乙酸甲酯相反，芳基乙酸甲酯在三氟甲磺酸二环己基硼/三乙胺（Chx 2 BOTf / Et 3 N）介导的烯醇化-醛醇缩合反应中不提供顺式醇醛。然而，需要较小体积的硼试剂（三氟甲磺酸二丁基硼，n- Bu 2 BOTf），较大体积的胺（i- Pr 2 NEt）和环境温度的组合以从芳基乙酸甲酯获得顺式醇醛。在Chx 2 BOTf / Et 3存在下，通过芳基乙酸甲酯的烯醇缩合醛醇化合成了相应的抗醛醇产品。N在较低的温度下。我们报道了芳基乙酸酯的互补的顺式和反选择性烯醇化-醛醇缩合的第一个例子。