1-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propan-2-one | 276235-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(3,4-dihydronaphth-2-yl)propan-2-one
• CAS: 276235-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ISVMFIBANYEUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propan-2-one 在 镍 氨 、 氢气 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(3,4-Dihydro-naphth-2-yl)-2-methyl-propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 β-四氢萘酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g

文献信息

• Palladium-catalysed mono-α-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates
  作者：Yong Wu、Wai Chung Fu、Chien-Wei Chiang、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08392g

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed selective mono-[small alpha]-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates is described. In the presence of Pd/XPhos catalyst system (0.1-1.0 mol%), the reaction provides mono--alkenylated of ketones in...

  描述了钯与烯基甲苯磺酸盐对酮的选择性催化的单-小α-烯基化的第一个实例。在Pd / XPhos催化剂体系（0.1-1.0 mol％）的存在下，该反应可在...
• Imidazoline compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06127396A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  The invention relates to a compound of formula (I): ##STR1## wherein: A represents an optionally substituted benzene ring, B represents an imidazoline ring of formula (Ia) or (Ib): ##STR2## X represents CR.sup.6, CR.sup.6 R.sup.7, NR.sup.8, SO or SO.sub.2, or oxygen, nitrogen or sulphur, Y represents a single bond or CH or CH.sub.2, Z represents a carbon atom or CR.sup.4, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl, it being possible for (R.sup.1 and R.sup.4) or (R.sup.2 and R.sup.4) to form cyclopropane, R.sup.5 represents hydrogen, alkyl or benzyl.

  该发明涉及一个式(I)的化合物：其中：A代表一个可选择取代的苯环，B代表一个式(Ia)或(Ib)的咪唑环：X代表CR^6、CR^6R^7、NR^8、SO或SO_2，或氧、氮或硫，Y代表一个单键或CH或CH_2，Z代表一个碳原子或CR^4，R^1、R^2、R^3，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，可能(R^1和R^4)或(R^2和R^4)形成环丙烷，R^5代表氢、烷基或苄基。
• Oxone-Mediated Radical C–C Bond Acetmethylation/Arylation of Methylenecyclopropanes and Vinylcyclopropanes with α-Alkyl Ketones: Facile Access to Oxoalkyl-Substituted 3,4-Dihydronaphthalenes
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Hua Li、Wen-Yuan Xu、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00407

  日期：2019.5.3

  An efficient oxone-mediated radical carbon–carbon σ-bond acetmethylation/arylation of methylenecyclopropanes with α-C(sp3)–H bonds of ketones is described for the preparation of 2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydronaphthalenes. This acetmethylation/arylation undergoes a series of α-C(sp3)–H bond activation, carbon–carbon double bond acetmethylation, carbon–carbon σ-bond cleavage, and cyclization with intramolecular

  描述了一种高效的酮介导的甲基环丙烷的羰基碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化与酮的α-C（sp 3）-H键，用于制备2-（2-氧丙基）-3,4-二氢萘。该乙酰甲基化/芳基化反应经历一系列α-C（sp 3）–H键活化，碳-碳双键乙酰甲基化，碳-碳σ键裂解以及与分子内芳环的环化。实验结果表明，碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化转变包含一个自由基过程。双官能化方法还可用于乙烯基环丙烷与酮的碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化。这一策略为在一个罐中进行碳-碳σ键与α-羰基和芳族碳的乙酰甲基化/芳基化提供了一种有效而便捷的方法，从而建立了两个新的碳-碳键。
• Nouveaux composés imidazoliniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1010693B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• US6127396A
  申请人：——

  公开号：US6127396A

  公开（公告）日：2000-10-03