4-((4-chlorophenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 68141-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: N-(4-Chlorophenyl)-1,4-benzoquinone monoimine；[1,4]benzoquinone-mono-(4-chloro-phenylimine)；[1,4]Benzochinon-mono-(4-chlor-phenylimin)；Benzochinon-(1.4)-mono-(4-chlor-anil)；N-(p-Chlorphenyl)-1,4-benzochinonimin；N-(p-Chlorphenyl)-p-benzoquinonimmin；2,5-Cyclohexadien-1-one, 4-((4-chlorophenyl)imino)-；4-(4-chlorophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 68141-97-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: WVFLMXSWOBOILY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5 °C
• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 三氟乙酸 生成 4-(4-chlorophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  MARKAVA EH. YA.; KANEPE D. V.; LIEPINSH EH. EH.; FREJMANIS YA. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2362-2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-anilino)-phenol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-((4-chlorophenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bradfield; Cooper; Orton, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• Palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides to access aryl <i>p</i>-amino benzoates
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01623g

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides has been developed for the construction of aryl p-amino benzoates. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, the reaction proceeded well to give various aryl p-amino benzoates in good to excellent yields. Additionally, control experiments were conducted to gain more insights into the reaction mechanism.

  亚氨基醌和芳基碘化物的钯催化羰基化已被开发用于构建芳基对氨基苯甲酸酯。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以良好的收率得到了各种对氨基苯甲酸芳基酯。此外，还进行了对照实验以更深入地了解反应机理。
• NALLAIAH C.; STRICKSON J. A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 4083-4087
  作者：NALLAIAH C.、 STRICKSON J. A.

  DOI：——

  日期：——