(7-chloro-1-naphthalenyl)acetic acid methyl ester | 265112-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7-chloro-1-naphthalenyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(7-chloronaphthalen-1-yl)acetate；Methyl 2-(7-chloronaphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 265112-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: WUHGBHFQQWEILP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-chloro-1-naphthalenyl)acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-(7-chloronaphthalen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Circumtrindene：分子尺寸的测地圆顶。C601 60的合理合成

  摘要：

  标题化合物 (1) 以前通过十环烯 (2) 在 1200-1300 °C 的快速真空热解 (FVP) 的收率仅为 0.2%，现在通过 FVP 的 3 以 25-27% 的收率制备,9,15-三氯十环烯 (5b) 在 1100 °C。螺旋桨形状 5b 是通过 8-氯-1(2H)-苊烯酮 (8b) 的羟醛环三聚反应合成的，而 8b 又是由 2-氯萘通过简单的四步合成制备的。此处展示的合成策略将环丁二烯 (1) 的产率提高了 2 个数量级以上，应适用于更大的测地聚芳烃的合理合成，包括开放式（碗状、篮状、管状等）和封闭式（富勒烯）。

  DOI：

  10.1021/ja993028n
• 作为产物：
  描述：

  2-氯萘 在 三氯化铝 、 K-10 clay 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7-chloro-1-naphthalenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Circumtrindene：分子尺寸的测地圆顶。C601 60的合理合成

  摘要：

  标题化合物 (1) 以前通过十环烯 (2) 在 1200-1300 °C 的快速真空热解 (FVP) 的收率仅为 0.2%，现在通过 FVP 的 3 以 25-27% 的收率制备,9,15-三氯十环烯 (5b) 在 1100 °C。螺旋桨形状 5b 是通过 8-氯-1(2H)-苊烯酮 (8b) 的羟醛环三聚反应合成的，而 8b 又是由 2-氯萘通过简单的四步合成制备的。此处展示的合成策略将环丁二烯 (1) 的产率提高了 2 个数量级以上，应适用于更大的测地聚芳烃的合理合成，包括开放式（碗状、篮状、管状等）和封闭式（富勒烯）。

  DOI：

  10.1021/ja993028n

文献信息

• Site-selective covalent functionalization at interior carbon atoms and on the rim of circumtrindene, a C₃₆H₁₂ open geodesic polyarene
  作者：Hee Yeon Cho、Ronald B M Ansems、Lawrence T Scott

  DOI：10.3762/bjoc.10.94

  日期：——

  Circumtrindene (6, C36H12), one of the largest open geodesic polyarenes ever reported, exhibits fullerene-like reactivity at its interior carbon atoms, whereas its edge carbons react like those of planar polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The Bingel-Hirsch and Prato reactions - two traditional methods for fullerene functionalization - afford derivatives of circumtrindene with one of the interior

  Circumtrindene (6, C36H12) 是有史以来最大的开放测地聚芳烃之一，其内部碳原子表现出类似富勒烯的反应性，而其边缘碳的反应类似于平面多环芳烃 (PAH)。Bingel-Hirsch 和 Prato 反应 - 两种传统的富勒烯官能化方法 - 提供环三茚的衍生物，其中一个内部 6:6 C=C 键被修饰。另一方面，环三茚边缘的官能化可以通过普通的亲电芳香取代来实现，这是平面多环芳烃最常见的反应。这种外围功能化已被用于通过随后的偶联反应扩展聚芳烃的 pi 系统，并用于探测烃碗周围凹/凸空间的磁环境。对于两类功能化，