4-(naphthalen-2-yl)butan-1,1-d2-1-ol | 69160-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)butan-1,1-d2-1-ol
• CAS: 69160-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 202.265
• InChiKey: HCFPOCQNXGQTIC-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)butan-1,1-d2-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以980 mg的产率得到1,2,3,4-Tetrahydrophenanthren-4-d(2)
  参考文献：
  名称：

  萘中的亲电取代：萘基丁醇环化成四氢菲

  摘要：

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p29810000286
• 作为产物：
  描述：

  2-萘丁酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.24 g的产率得到4-(naphthalen-2-yl)butan-1,1-d2-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘中的亲电取代：萘基丁醇环化成四氢菲

  摘要：

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p29810000286