ethyl 3-oxo-2-(3-oxobutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 855612-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(3-oxobutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 3-oxo-2-(3-oxo-butyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Oxo-2-(3-oxo-butyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carbonsaeure-aethylester；2-Ethoxycarbonyl-2-<3-oxo-butyl>-cumaran-3-on
• CAS: 855612-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XOMWUWNYRQPUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(3-oxobutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Henecka, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 197,208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 、 丁烯酮 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 丙酮 作用下， 生成 ethyl 3-oxo-2-(3-oxobutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Henecka, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 197,208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• Syntheseversuche in der Griseofulvinreihe. 1. Mitteilung. Eine Totalsynthese von Griseofulvin
  作者：A. Brossi、M. Baumann、M. Gerecke、E. Kyburz

  DOI：10.1002/hlca.19600430724

  日期：——

  The total synthesis of griseofulvin, recently announced in a preliminary communication, is described in detail.

  最近在初步通讯中宣布了灰黄霉素的总合成，并进行了详细描述。