(+)-(5R,11R)-3,9-diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzodiazocine | 614290-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-(5R,11R)-3,9-diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzodiazocine
• 英文别名: (5R,11R)-3,9-diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H,5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；4,12-diiodo-3,11-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 614290-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₆I₂N₂
• 分子量: 502.136
• InChiKey: HVFLPTRIIUZGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R,11R)-3,9-diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzodiazocine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R,11R)-3,9-dicyano-4,10-dimethyl-6H,12H,5,11-methanodi-benzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  包含来自Tröger碱的配体的金属超分子聚集体的自组装中的手性自分选效应。

  摘要：

  分别基于2,8-或3,9-二取代的Tröger碱基支架合成了五个具有腈或异腈金属结合基序的配体。这些配体与[（dppp）Pd（OTf）2配位后自组装成双核环状金属超分子聚集体]通过ESI质谱，NMR光谱和单晶XRD分析显示，以手性自甄别方式进行异手性自分选，从而具有非对映选择性。该观察结果与早期的研究相对照，该研究使用的是来自Tröger碱的配体，该配体具有较大的金属结合基序，并且基于其他刚性不对称核（例如[2.2]对环环烷）的双（腈）和双（异腈）配体。因此，这些细长的金属结合基序与刚性的v型2,8-或3,9-二取代Tröger的基础支架相结合似乎可以很好地进行预组织，以确保高保真的社会自我分类行为。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000387
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氨基-6-碘甲苯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 以59%的产率得到(+)-(5R,11R)-3,9-diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzodiazocine
  参考文献：
  名称：

  从邻位和间位取代苯胺合成 Tröger 碱的二卤取代类似物

  摘要：

  首次将邻位和间位卤代苯胺与甲醛成功缩合成 Trogers 碱的二卤代类似物。通过使用多聚甲醛和 TFA，这些潜在超分子结构单元的产率为 2-85%。即使是将未取代的苯胺与 Trogers 碱的类似物缩合的不可思议的成就也是成功的。将我们目前的结果添加到我们之前的结果中，现在可以合成 Trogers 碱基的类似物，在其两个芳环中的每一个的几乎任何所需位置上都被卤代取代。此外，Trogers 碱的二卤取代类似物的第一个 X 射线结构，3,9-二溴-4,10-二甲基-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine (17)，提出。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) (Less)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300144

文献信息

• Synthesis, Chiral Resolution, and Absolute Configuration of Functionalized Tröger’s Base Derivatives: Part II
  作者：Christian Benkhäuser-Schunk、Boris Wezisla、Kirstin Urbahn、Ulf Kiehne、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg、Frank Neese、Arne Lützen

  DOI：10.1002/cplu.201200029

  日期：2012.5

  Seven racemic derivatives of Tröger’s base—the 1,7‐dibromo‐substituted derivative 3, the 2,8‐dibromo‐substituted derivative 4, the 2,8‐diiodo‐substituted derivative 5, the 3,9‐diiodo‐substituted derivative 6, the 4,10‐dibromo‐substituted derivative 7, its singly debrominated analogue 8, and the 2,8‐diamino‐substituted derivative 9 in its Fmoc‐protected form—were synthesized and successfully resolved

  Tröger的七个外消旋衍生物基的1,7-二溴取代的衍生物3中，2,8-二溴-取代的衍生物4中，2,8-二碘-取代的衍生物5中，3,9-二碘-取代的衍生物6，Fmoc保护形式的4,10-二溴取代的衍生物7，其单溴化的类似物8和2,8-二氨基取代的衍生物9均已合成，并通过（回收）HPLC在固定的Whelk上成功分离-O1阶段为半制备规模。这些是有价值的功能化C 2对称的构建块，可用于进一步的应用。通过X射线晶体结构分析和/或将其量子化学计算的圆二色性和UV / Vis光谱与实验获得的光谱进行比较，可以确定它们的绝对构型。