1-环己基-3-羟基脲 | 5302-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环己基-3-羟基脲
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-hydroxyurea
• 英文别名: N'-Cyclohexyl-N-hydroxy-harnstoff
• CAS: 5302-21-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: QBJBUZKDFKCZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C (decomp)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(Chlorsulfuryl)-N¹,N¹-pentamethylenchlorformamidin 、 1-环己基-3-羟基脲 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3,3-dioxo-5-(piperidin-1-yl)-3λ⁶-[1,3,2,4]oxathiadiazole-2-carboxylic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl (N'-Chlorosulfonyl)chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. I. The Preparation of [1,2,3,5]Thiatriazole and [1,3,2,4]Oxathiadiazole Derivatives

  摘要：

  N,N-二烷基（N′-氯磺酰基）氯甲酰胺 1 与肼衍生物发生特异性反应，生成 [1,2,3,5]噻三唑二氧杂环。将 1 与羟肟酸和 N-甲基羟胺反应，可得到[1,3,2,4]噁二唑二氧杂环 7 的衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch04295
• 作为产物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 在 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-环己基-3-羟基脲
  参考文献：
  名称：

  3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidines 系列的合成，III。19. 羟胺衍生物交流

  摘要：

  羟基脲也可以用氯甲酸乙酯转化为 3,5-二氧-1,2,4-恶二唑烷，无需通过苯基取代基酸化；然而，在某些情况下，反应在乙氧基羰基氧基脲水平处停止。单取代环与重氮甲烷的烷基化发生在 N-4，在未取代的 N-2 的情况下，发生在相邻的氧代基团的 O 上。还报道了 1,5-diphenyl-3-hydroxybiuret 的闭环反应和 2-phenylcarbamoyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine 的形成途径。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980905

文献信息

• Synthesen in der Reihe der 3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidine, III. 19. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、R.-O. Weber

  DOI：10.1002/ardp.19652980905

  日期：——

  Hydroxyharnstoffe lassen sich auch ohne Acidifizierung durch einen Phenyl‐Substituenten mit Chlorameisensäureäthylester in 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐oxadiazolidine überführen; in einigen Fällen bleibt die Reaktion aber auf der Stufe der Äthoxycarbonyloxy‐harnstoffe stehen. Die Alkylierung der monosubstituierten Ringe mit Diazomethan erfolgt am N‐4, im Falle von unsubstituiertem N‐2 jedoch am O der benachbarten

  羟基脲也可以用氯甲酸乙酯转化为 3,5-二氧-1,2,4-恶二唑烷，无需通过苯基取代基酸化；然而，在某些情况下，反应在乙氧基羰基氧基脲水平处停止。单取代环与重氮甲烷的烷基化发生在 N-4，在未取代的 N-2 的情况下，发生在相邻的氧代基团的 O 上。还报道了 1,5-diphenyl-3-hydroxybiuret 的闭环反应和 2-phenylcarbamoyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine 的形成途径。
• N-substituted N'-hydroxythioureas
  作者：Gil Clifton、Sarah R. Bryant、Charles G. Skinner

  DOI：10.1021/jm00297a009

  日期：1970.5
• Synthesis of substituted N-hydroxyureas via the in situ generation of t-butoxy isocyanate
  作者：Josef G. Krause、Brian D. Leskiw、Michelle L. Emery、Megan E. McGahan、Mary P. McCourt、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.002

  日期：2010.7

  Treatment of primary and secondary amines with tert-butylmesitylenesulfonoxycarbamate and a base afforded tert-butoxyurea, which when treated with an acid ultimately yielded substituted N-hydroxy ureas. It is proposed that this proceeded via the generation of t-butoxy isocyanate in situ. This method allows for the synthesis of both mono and disubstituted N-hydroxyureas. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP0636026A4
  申请人：——

  公开号：EP0636026A4

  公开（公告）日：1995-02-22
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES AND INHIBITING PRODUCTION OF TUMOR NECROSIS FACTOR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0636026A1

  公开（公告）日：1995-02-01