N²-(Chlorsulfuryl)-N¹,N¹-pentamethylenchlorformamidin | 40683-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N²-(Chlorsulfuryl)-N¹,N¹-pentamethylenchlorformamidin
• 英文别名: N,N-pentamethylene-N'-chlorosulfonyl chloroformamidine；N-chlorosulfonylpiperidine-1-carboximidoyl chloride
• CAS: 40683-82-7
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂N₂O₂S
• mdl: MFCD19200090
• 分子量: 245.13
• InChiKey: ANEJBYHVXNWQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(Chlorsulfuryl)-N¹,N¹-pentamethylenchlorformamidin 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-{3-(4-chlorobenzenesulfonyl)-1,1-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁶-[1,2,3,5]thiatriazol-4-yl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl (N'-Chlorosulfonyl)chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. I. The Preparation of [1,2,3,5]Thiatriazole and [1,3,2,4]Oxathiadiazole Derivatives

  摘要：

  N,N-二烷基（N′-氯磺酰基）氯甲酰胺 1 与肼衍生物发生特异性反应，生成 [1,2,3,5]噻三唑二氧杂环。将 1 与羟肟酸和 N-甲基羟胺反应，可得到[1,3,2,4]噁二唑二氧杂环 7 的衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch04295
• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶甲酯 在 磺酰氯 作用下， 生成 N²-(Chlorsulfuryl)-N¹,N¹-pentamethylenchlorformamidin
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. III. Pyrido- and Pyridazo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides

  摘要：

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基吡啶 2 反应，得到新型吡啶并[1,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 3 和吡啶并[2,1-c][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 4。将 1 与 3-氨基哒嗪 5 反应，可得到哒嗪并[3,2-c][1,2,4,6]噻嗪二恶英 6 和哒嗪并[2,3-b][1,2,4,6]噻嗪二恶英 7。化合物 6 和 7 是新环系的衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch06367

文献信息

• N,N-Dialkyl-N´-Chlorosulfonylchloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. II. Thiazolo-, Thiadiazolo-, and Oxadiazolo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides
  作者：Gary D. Fallon、Craig L. Francis、Katarina Johansson、Andris J. Liepa、Ruth C. J. Woodgate

  DOI：10.1071/ch05070

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-aminothiazoline, 2-aminothiazoles, 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, and 2-amino-1,3,4-oxadiazoles to give a 6,7-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 3, a 6,7-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 4, thiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 5, [1,2,4,6]thiatriazino[3,2-b]benzothiazole dioxides 7, a [1,2,4,6]thiatriazino[3,4-b]benzothiazole dioxide 8, [1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 10, [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 11, [1,3,4]oxadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 13, and [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 14. Compounds 3, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, and 14 are derivatives of new ring systems.

  将 N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基噻唑啉、2-氨基噻唑、2-氨基苯并噻唑、2-氨基-1,3,4-噻二唑和 2-氨基-1,3、4-噁二唑，从而得到 6,7- 二氢噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 3、6,7- 二氢噻唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 4、噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 5、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,2-b]苯并噻唑二氧化物 7、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,4-b]苯并噻唑二氧化物 8、[1,3,4]噻二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 10、[1,3、4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 11、[1,3,4]噁二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 13 和 [1,3,4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 14。化合物 3、4、5、7、8、10、11、13 和 14 是新环系的衍生物。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. VI. The Preparation of Some Fused [1,4,2,6]Dithiadiazine Dioxides
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch08059

  日期：——

  N,N-Dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-mercaptobenzimidazoles 2 to give [1,4,2,6]dithiadiazino[2,3-a]benzimidazole 1,1-dioxides 3. 3-Mercapto[1,2,4]triazoles 5 afforded [1,2,4]triazolo[2,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 6 and [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. These products are derivatives of new or very rare heterocycles.

  N,N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲脒 1 用 2-巯基苯并咪唑 2 处理得到 [1,4,2,6]二噻二嗪[2,3-a]苯并咪唑 1,1-二氧化物 3。 3-巯基[1 ,2,4]三唑5得到[1,2,4]三唑并[2,3-b][1,4,2,6]二噻二嗪1,1-二氧化物6和[1,2,4]三唑[4 ,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. 这些产品是新的或非常稀有的杂环的衍生物。
• N,N-Dialkyl-N'-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part VIII. Novel Pyrazolo-Fused Oxathiadiazines and Thiatriazoles
  作者：Craig M. Forsyth、Craig L. Francis、Saba Jahangiri、Andris J. Liepa、Michael V. Perkins、Anna P. Young

  DOI：10.1071/ch09581

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonyl chloroformamidines 1 reacted with pyrazol-3-ones 2 under a variety of conditions to give pyrazolo[2,3-e][1,2,3,5]oxathiadiazine dioxides 3 and pyrazolo[3,2-b][1,4,3,5]oxathiadiazine dioxides 5, and frequently, one or both of pyrazolo[1,2-b][1,2,3,5]thiatriazole 1,1,5-trioxides 4 and 1,1,7-trioxides 6. In all reactions, the pyrazolo[3,2-b][1,4,3,5]oxathiadiazine 5 was the major product, with the pyrazolo[2,3-e][1,2,3,5]oxathiadiazine 3 being a significant product in the absence of base. Prior to our recent work, the core ring systems of compounds 3 and 5 had not been reported and compounds 4 and 6 are new derivatives of a rare ring system.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与吡唑-3-酮 2 在各种条件下发生反应，生成吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪二氧 化物 3 和吡唑并[3、2-b][1,4,3,5]噁二嗪二恶英 5，以及吡唑并[1,2-b][1,2,3,5]噻三唑 1,1,5 三氧化物 4 和 1,1,7 三氧化物 6 中的一种或两种。在所有反应中，吡唑并[3,2-b][1,4,3,5]噁二嗪 5 是主要产物，而吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪 3 在没有碱的情况下也是重要产物。在我们最近的研究工作之前，化合物 3 和 5 的核心环系统还未见报道，而化合物 4 和 6 则是一种罕见环系统的新衍生物。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. IV. 3-Dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch06368

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 reacted regioselectively with 4-hydroxy-2-pyrone derivatives 2 to give 3-dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines 3. Dichloride 1b reacted regioselectively with 1,3-dimethylbarbituric acid 10 to give 3-diethylamino-5,7-dimethyl-1,1,6,8-tetraoxo-1H-1λ6-pyrimido[5,4-e][1,4,3]oxathiazine 11. The compounds 3 and 11 are derivatives of new ring systems.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 4-羟基-2-吡喃酮衍生物 2 发生选择性反应，得到 3-二烷基氨基-1,1,8-三氧代-1H-1λ6-吡喃并[3,4-e][1,4,3]氧硫杂卓 3。二氯化物 1b 与 1,3-二甲基巴比妥酸 10 发生选择性反应，生成 3-二乙基氨基-5,7-二甲基-1,1,6,8-四氧代-1H-1λ6-嘧啶并[5,4-e][1,4,3]氧硫杂嗪 11。化合物 3 和 11 是新环系的衍生物。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part XIV. Synthesis and Reactivity of the New Benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,6]thiadiazine Ring System
  作者：Dylan Innes、Michael V. Perkins、Andris J. Liepa、Craig L. Francis

  DOI：10.1071/ch17255

  日期：——

  compounds to produce benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,6]thiadiazine dioxides 6, 9, 12, and 14, representatives of a new ring system. Reaction of dichlorides 1 with trifluoroacetyl derivative 16 afforded benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidines 19 and 20. An N-acyl and some N-alkyl derivatives of benzimidazo-thiadiazines 6 were prepared to demonstrate the potential of this new ring system as a novel scaffold for synthetic

  Ñ，Ñ -二烷基N' -chlorosulfonyl chloroformamidines 1后行与1,3-区域选择性NCC反应双-亲核1 ħ -苯并咪唑-2-乙腈4个相关的化合物，以产生苯并[4,5]咪唑并[1,2 - b ] [1,2,6]噻二嗪二氧化物6，9，12，和14，一个新的环系的代表。使二氯化物1与三氟乙酰基衍生物16反应，得到苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶19和20。安N制备了苯并咪唑-噻二嗪6的β-酰基和一些N-烷基衍生物，以证明该新环系统作为合成和药物化学应用的新型支架的潜力。用LiAlH 4处理4-氰基-5-甲基-苯并咪唑-噻二嗪26c导致腈的意想不到的显着转化，从而得到4,5-二甲基-苯并咪唑-噻二嗪29。