tetraphenyl-cyclobutadiene | 1055-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetraphenyl-cyclobutadiene
• 英文别名: Tetraphenyl-cyclobutadien；Tetraphenylcyclobutadiene；(2,3,4-triphenylcyclobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1055-83-0
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: QVGRURMQPVFYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenyl-cyclobutadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium dichloride 作用下， 生成 4,5,6,7-Tetraphenyl-indan
  参考文献：
  名称：

  化学学会会议论文集。1963年4月

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ps9630000101
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)oxy]-4-methylbenzenesulfonamide 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tetraphenyl-cyclobutadiene 、 N-[(4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  O，ω-不饱和烷氧基胺的铑催化环化：含氧杂环的形成

  摘要：

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201710895

文献信息

• Transition metal complexes of diazenes XXXIX stilbenylazobenzene derivatives by cobalt-catalysed addition of diphenylacetylene to 1,2-diaryldiazenes and their acid-catalysed rearrangement to N-anilinoindoles
  作者：U. Dürr、F.W. Heinemann、H. Kisch

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00074-0

  日期：1997.8

  the substituted phenyl ring is attacked. The structure of 2-(trans-stilbenyl)-3,5-dichloroazobenzene was determined by single crystal X-ray analysis. Depending on the substitution pattern the stilbenyl derivatives may isomerize to 2,3-dihydrocinnolines. These 1:1 adducts are identified as the intermediates previously postulated in the rhodium-catalysed synthesis of N-anilinoindoles from alkynes and

  CoH 3（PPh 3）3在室温下催化tolan的区域选择性双和单插入到几个1,2-二芳基二氮烯的邻位-CH键中。当涉及卤代偶氮苯衍生物时，仅取代的苯环被攻击。通过单晶X射线分析确定2-（反式-苯乙烯基）-3，5-二氯偶氮苯的结构。取决于取代方式，二苯乙烯基衍生物可以异构化为2，3-二氢肉桂啉。这些1：1加合物被鉴定为先前在铑催化的N合成中假定的中间体-来自炔烃和1，2-二芳基二氮烯的苯胺吲哚。在70-90℃下研究了2,3,4-异三苯基-2,3-二氢辛啉向N-苯胺基-2,3-二苯基吲哚的重排；它是由乙酸催化的，速率定律揭示了二氢辛啉和HOAc的反应级分别为1.0和0.6。而56±9和活化焓54±3千焦耳摩尔-1是实验误差范围内是相同的，催化反应的活化熵，ΔS 298K ‡ = -136±7JK -1摩尔-1，比更积极在没有HOAc的情况下测得的-191±14JK -1 mol -1值。
• A convenient precursor to 3,4-didehydropyridine
  作者：Christopher May、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94796-8

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• Proceedings of the Chemical Society. April 1963
  作者：Cookson,R.C.、Jones,D.W.

  DOI：10.1039/ps9630000101

  日期：——