6-甲氧基-N-(吡啶-3-基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 16763-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-N-(吡啶-3-基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 6-methoxy-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: (6-methoxy-benzothiazol-2-yl)-pyridin-3-ylmethyl-amine；6-Methoxy-2--benzthiazol；6-methoxy-N-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 16763-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: DSICKTQWQGVROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >40.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-N-(吡啶-3-基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 、 3-苯氧基丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenoxy-N-[(pyridin-3-yl)methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE BENZOTHIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021247921A8
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-2--benzthiazol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.24 g的产率得到6-甲氧基-N-(吡啶-3-基甲基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  具有改善水溶性的有效、选择性苯并噻唑类抗有丝分裂剂：作为新型抗癌剂的设计、合成和评估

  摘要：

  微管蛋白上秋水仙碱位点配体的设计已被证明是开发针对癌细胞的有效抗增殖药物的成功策略。然而，结合位点的结构要求赋予配体低水溶性。在这项工作中，苯并噻唑支架用于设计、合成和评估具有高水溶性的新秋水仙碱位点配体家族。由于微管蛋白聚合抑制，这些化合物对几种人类癌细胞系发挥抗增殖活性，与非肿瘤 HEK-293 细胞相比，对癌细胞表现出高选择性，MTT 和 LDH 测定证明了这一点。最有效的衍生物，含有吡啶部分和乙基脲或甲酰胺官能团，即使在难以治疗的胶质母细胞瘤细胞中，IC50 值也在纳摩尔范围内。HeLa、MCF7 和 U87MG 细胞的流式细胞术实验表明，它们在早期时间点（24 小时）将细胞周期阻滞在 G2/M 期，随后在处理后 72 小时细胞凋亡。通过共聚焦显微镜观察到的微管网络破坏证实了微管蛋白结合。对接研究支持合成配体在秋水仙碱结合位点的良好相互作用。这些结果验证了所提出的开发具有改善的水溶

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061698