3-(5-bromofuran-2-yl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine | 57537-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(5-bromofuran-2-yl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 57537-68-5
• 化学式: C₇H₅BrN₄O
• 分子量: 241.047
• InChiKey: RRXZSUWWCYFNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromofuran-2-yl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-butyl-6-(5-(7-(hydroxymethyl)-4-methyl-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d]pyridazin-1-yl)furan-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的生物正交应用多色荧光萘酰亚胺-四嗪探针

  摘要：

  开发了一系列萘酰亚胺-四嗪作为生物正交荧光探针，在与应变的亲双烯体进行生物正交反应后，可以产生显着的荧光增强、显着的聚集诱导发射（AIE）特征和多色发射。操纵荧光团骨架中的 π 桥可以微调发射波长并影响 AIE 活性特性。使用这些探针，我们成功地在活细胞中进行免洗荧光蛋白标记和线粒体选择性生物正交成像。

  DOI：

  10.1039/d1cc05204g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴呋喃-2-甲腈 、 乙腈 在 N-乙酰-L-半胱氨酸 、 一水合肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到3-(5-bromofuran-2-yl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的生物正交应用多色荧光萘酰亚胺-四嗪探针

  摘要：

  开发了一系列萘酰亚胺-四嗪作为生物正交荧光探针，在与应变的亲双烯体进行生物正交反应后，可以产生显着的荧光增强、显着的聚集诱导发射（AIE）特征和多色发射。操纵荧光团骨架中的 π 桥可以微调发射波长并影响 AIE 活性特性。使用这些探针，我们成功地在活细胞中进行免洗荧光蛋白标记和线粒体选择性生物正交成像。

  DOI：

  10.1039/d1cc05204g

文献信息

• Bioorthogonally applicable multicolor fluorogenic naphthalimide–tetrazine probes with aggregation-induced emission characters
  作者：Yongcheng Wang、Yu Teng、Hong Yang、Xiang Li、Dali Yin、Yulin Tian

  DOI：10.1039/d1cc05204g

  日期：——

  aggregation-induced emission (AIE) characters and multicolor emissions after bioorthogonal reaction with strained dienophiles. Manipulating the π-bridge in the fluorophore skeleton allows fine-tuning of the emission wavelength and influences the AIE-active properties. With these probes, we succeeded in no-wash fluorogenic protein labeling and mitochondria-selective bioorthogonal imaging in live cells.

  开发了一系列萘酰亚胺-四嗪作为生物正交荧光探针，在与应变的亲双烯体进行生物正交反应后，可以产生显着的荧光增强、显着的聚集诱导发射（AIE）特征和多色发射。操纵荧光团骨架中的 π 桥可以微调发射波长并影响 AIE 活性特性。使用这些探针，我们成功地在活细胞中进行免洗荧光蛋白标记和线粒体选择性生物正交成像。