(3S)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one | 909094-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 909094-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ZVGYEYVIVMYLTK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-deoxyclitoriracetal
  参考文献：
  名称：

  分离自Collonas Collinsae Craib的6-deoxyclitoriacetal的全合成。

  摘要：

  通过使用铂催化的氢芳基化，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性IBX二醇氧化和立体选择性分子内酮-醛频哪醇偶联作为关键步骤，成功地完成了类胡萝卜素6-脱氧clicercercetal的全合成，这是一种细胞毒性天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.188
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 platinum(II) chloride AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 叔丁醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  分离自Collonas Collinsae Craib的6-deoxyclitoriacetal的全合成。

  摘要：

  通过使用铂催化的氢芳基化，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性IBX二醇氧化和立体选择性分子内酮-醛频哪醇偶联作为关键步骤，成功地完成了类胡萝卜素6-脱氧clicercercetal的全合成，这是一种细胞毒性天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.188

文献信息

• Total synthesis of 6-deoxyclitoriacetal isolated from Stemona collinsae Craib.
  作者：Prapas Khorphueng、Jumreang Tummatorn、Amorn Petsom、Richard J.K. Taylor、Sophon Roengsumran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.188

  日期：2006.8

  A total synthesis of the rotenoid, 6-deoxyclitoriacetal, a cytotoxic natural product, was successfully achieved by using platinum-catalysed hydroarylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective IBX diol oxidation and stereoselective intramolecular keto-aldehyde pinacol coupling as the key steps.

  通过使用铂催化的氢芳基化，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性IBX二醇氧化和立体选择性分子内酮-醛频哪醇偶联作为关键步骤，成功地完成了类胡萝卜素6-脱氧clicercercetal的全合成，这是一种细胞毒性天然产物。