2-Hydroxy-6-methyl-2,3-tetramethylene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran | 77432-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-methyl-2,3-tetramethylene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: cis-1-oxa-r-2-methyl-t-9-decalinol；trans-1-oxa-r-methyl-t-9-decalinol；2-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydrochromen-8a-ol
• CAS: 77432-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GYJRGOHOUKWVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-methyl-2,3-tetramethylene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6-hydroxyimino-9-decanolid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Decan-9-olide (Phoracantholide I) from Cyclohexanone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29331
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-Hydroxy-6-methyl-2,3-tetramethylene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Decan-9-olide (Phoracantholide I) from Cyclohexanone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29331

文献信息

• New general synthesis of medium ring-lactones a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from catacondensed lactols
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81628-8

  日期：1987.1

  describe a new general method for the synthesis of medium-sized lactones based on ring-enlargement via a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated by photolysis from the hypoiodites of several catacondensed lactols. The syntheses of 9-membered lactones from 65 fused lactols, 10-membered lactones including a naturally occurring lactone, phoracantholide I, from 66 or 75 fused lactols, and

  我们描述了一种新的合成中型内酯的新通用方法，该方法是通过环加成反应，从几个催化缩合的内酯的次碘酸盐进行光解而生成的烷氧基自由基区域选择性β-断环。由65个稠合的内醇合成9元内酯，包括天然内酯的10元内酯，由66个或75个稠合的内醇合成的酞酸酯I和由76个或85个稠合的内醇合成的11元内酯。本方法。这种新方法可能具有应用于较小或较大内酯合成的潜力。
• Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure
  作者：Makoto Kaino、Yuji Naruse、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00310a007

  日期：1990.11
• Synthesis of (±)-Decan-9-olide (Phoracantholide I) from Cyclohexanone
  作者：Jaswant Rai Mahajan、Hugo Clemente De Araújo

  DOI：10.1055/s-1981-29331

  日期：——