(S)-3-methyl-2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)butan-1-ol | 872573-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[(1-methylimidazol-2-yl)methylamino]butan-1-ol
• CAS: 872573-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O
• 分子量: 197.28
• InChiKey: GUSKRUSBIKVELZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)butan-1-ol 、 正溴丁烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2S)-2-[(1-butyl-3-methylimidazol-3-ium-2-yl)methylamino]-3-methylbutan-1-ol;bromide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物的C-2取代手性咪唑鎓离子液体的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列新颖的手性离子液体（CIL），并对其进行了全面表征。1-甲基-2-咪唑甲醛与手性氨基醇的反应然后还原是这些新CIL设计的关键。这是第一次通过在IL的咪唑鎓阳离子的C-2位置引入手性支架来合成CIL。简单而直接的过程导致CIL在室温下呈无色油状，收率良好。

  DOI：

  10.1021/jo051888i
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.87 g的产率得到(S)-3-methyl-2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物的C-2取代手性咪唑鎓离子液体的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列新颖的手性离子液体（CIL），并对其进行了全面表征。1-甲基-2-咪唑甲醛与手性氨基醇的反应然后还原是这些新CIL设计的关键。这是第一次通过在IL的咪唑鎓阳离子的C-2位置引入手性支架来合成CIL。简单而直接的过程导致CIL在室温下呈无色油状，收率良好。

  DOI：

  10.1021/jo051888i

文献信息

• Scaffolding Catalysts: Highly Enantioselective Desymmetrization Reactions
  作者：Xixi Sun、Amanda D. Worthy、Kian L. Tan

  DOI：10.1002/anie.201103470

  日期：2011.8.22

  Ex‐changing places: A highly enantioselective desymmetrization of 1,2‐diols has been developed in which the catalyst utilizes reversible covalent bonding to the substrate to achieve both high selectivity and rate acceleration (see scheme, PMP=pentalmethylpiperidine, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). Induced intramolecularity is responsible for the enhanced rate, thus allowing the reaction to be performed at

  交换位置：已开发出 1,2-二醇的高度对映选择性去对称化，其中催化剂利用与底物的可逆共价键来实现高选择性和速率加速（参见方案，PMP=五甲基哌啶，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。诱导的分子内性是提高速率的原因，因此可以在室温下进行反应。
• Design and Synthesis of C-2 Substituted Chiral Imidazolium Ionic Liquids from Amino Acid Derivatives
  作者：Bukuo Ni、Allan D. Headley、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo051888i

  日期：2005.12.1

  A series of novel chiral ionic liquids (CILs) has been synthesized and fully characterized. The reaction of 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde and chiral amino alcohols followed by reduction is key to the design of these new CILs. This is the first time that CILs have been synthesized by introducing chiral scaffolds on the C-2 position of the imidazolium cation of ILs. The simple and straightforward

  合成了一系列新颖的手性离子液体（CIL），并对其进行了全面表征。1-甲基-2-咪唑甲醛与手性氨基醇的反应然后还原是这些新CIL设计的关键。这是第一次通过在IL的咪唑鎓阳离子的C-2位置引入手性支架来合成CIL。简单而直接的过程导致CIL在室温下呈无色油状，收率良好。