tert-butyldimethyl(((2S)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentan-2-yl)oxy)silane | 1604028-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((2S)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl dimethyl((S)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentan-2-yloxy)silane
• CAS: 1604028-41-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: ZHEUULUBWRXDAT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((2S)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentan-2-yl)oxy)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pestalotioprolide G的全合成和Pestalotioprolide H的推定结构

  摘要：

  首次开发了一种立体，全会合的方法，用于立体选择性地合成细胞毒性大环内酯类农药芥菜油G和H。选择分子内Heck偶联来环化14元大环。该合成研究强烈表明，由于合成分子的光谱数据与所报道的分离的天然产物的值有所不同，因此可能需要对拟杀虫丙啶H的拟议结构进行校正。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((2S)-5-((R)-oxiran-2-yl)pentan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140124001937

文献信息

• Total Synthesis of Pestalotioprolide E and Structural Revision of Pestalotioprolide F
  作者：Debobrata Paul、Sanu Saha、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01894

  日期：2018.8.3

  A short and convergent strategy for the first asymmetric total synthesis of cytotoxic macrolides pestalotioprolides E and F has been developed. The key features of this synthesis include Takai olefination, Sonogashira coupling, Ni-assisted partial hydrogenation of alkyne, modified Steglich reaction to generate the ester moiety, and intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination to complete

  已经开发出了一种短而收敛的策略，用于细胞毒性大环内酯类农药戊二酚E和F的首次不对称全合成。该合成的主要特征包括Takai烯烃化，Sonogashira偶联，炔烃的Ni辅助部分加氢，经过修饰的Steglich反应以生成酯部分以及分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化以完成大环。这项综合性研究修订了拟定的比索洛特奈酯F的结构。
• Determination of the Absolute Configuration of Gliomasolide D through Total Syntheses of the C-17 Epimers
  作者：B. Seetharamsingh、Routholla Ganesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00926

  日期：2017.2.24

  The absolute configuration at C-17, the carbon bearing the distal hydroxy group of the 14-membered natural product gliomasolide D, was assigned as R by comparison of 13C NMR shifts and specific rotation values of the epimers at C-17. The first total synthesis of gliomasolide D along with its C-17 epimer, regioselective macrocyclization (18 membered vs 14 membered), and regioselective Wacker oxidation

  通过比较13 C NMR位移和差向异构体在C-17处的比旋光度，将C 14处的绝对构型（带有14元天然产物胶质瘤固体D的远端羟基的碳）指定为R。胶质瘤固体D及其C-17差向异构体的首次全合成，区域选择性大环化（18元对14元）和区域选择性Wacker氧化是本研究的重点。