4-Chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-A]quinoxalin-1-amine | 494206-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-A]quinoxalin-1-amine
• CAS: 494206-13-2
• 化学式: C₉H₆ClN₅
• 分子量: 219.633
• InChiKey: WDESEWCSQXUTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-A]quinoxalin-1-amine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-Hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  稠合1, 2, 4-三唑并[4, 3-a]喹喔啉和氧嘧啶[2', 1': 5, 1]的合成​​及抗菌活性-1, 2, 4-三唑[4, 3-a ] 喹喔啉衍生物

  摘要：

  通过多种途径合成了一系列具有与一个或多个杂环稠合的三环 1, 2, 4-三唑并- [4, 3-a] 喹喔啉的新型潜在抗菌剂。三环1-氨基-4-氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉(2)和四环1,6-二氨基-双-1,2,4-三唑并[4,3- a: 3, 4 - c] 喹喔啉 (3) 分别由 2, 3 - 二氯喹喔啉 (1) 与二当量或四当量氨基硫脲合成。使化合物2与不同的醛、醇盐、环胺、异硫氰酸苯酯和异氰酸叔丁酯反应，得到相应的喹喔啉衍生物。此外，化合物2与水合肼反应得到化合物4，该化合物在醇氢氧化钾中被二硫化碳环化得到四环化合物5。使用乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEMM）、乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和氰基乙酸乙酯对化合物2进行另一次环缩合反应，分别得到四环化合物18、20和21。所有合成的化合物都进行了体外抗菌活性评估；发现化合物 18 和 20 显示出最大的抗菌活性。通过元素分析、IR

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200211)335:8<389::aid-ardp389>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 氨基硫脲 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-Chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-A]quinoxalin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  稠合1, 2, 4-三唑并[4, 3-a]喹喔啉和氧嘧啶[2', 1': 5, 1]的合成​​及抗菌活性-1, 2, 4-三唑[4, 3-a ] 喹喔啉衍生物

  摘要：

  通过多种途径合成了一系列具有与一个或多个杂环稠合的三环 1, 2, 4-三唑并- [4, 3-a] 喹喔啉的新型潜在抗菌剂。三环1-氨基-4-氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉(2)和四环1,6-二氨基-双-1,2,4-三唑并[4,3- a: 3, 4 - c] 喹喔啉 (3) 分别由 2, 3 - 二氯喹喔啉 (1) 与二当量或四当量氨基硫脲合成。使化合物2与不同的醛、醇盐、环胺、异硫氰酸苯酯和异氰酸叔丁酯反应，得到相应的喹喔啉衍生物。此外，化合物2与水合肼反应得到化合物4，该化合物在醇氢氧化钾中被二硫化碳环化得到四环化合物5。使用乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEMM）、乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和氰基乙酸乙酯对化合物2进行另一次环缩合反应，分别得到四环化合物18、20和21。所有合成的化合物都进行了体外抗菌活性评估；发现化合物 18 和 20 显示出最大的抗菌活性。通过元素分析、IR

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200211)335:8<389::aid-ardp389>3.0.co;2-x

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Fused 1, 2, 4-Triazolo[4, 3-a]quinoxaline and Oxopyrimido[2′, 1′:5, 1]-1, 2, 4-triazolo[4, 3-a]quinoxaline Derivatives
  作者：Magda Nasr Ahmed Nasr

  DOI：10.1002/1521-4184(200211)335:8<389::aid-ardp389>3.0.co;2-x

  日期：2002.11

  1, 2, 4‐triazolo‐[4, 3‐a] quinoxaline fused with one or more heterocyclic rings was synthesized via several routes. The tricyclic 1‐amino‐4‐chloro‐1, 2, 4‐triazolo[4, 3‐a] quinoxaline (2 ) and tetracyclic 1, 6‐diamino‐bis‐1, 2, 4‐triazolo[4, 3‐a:3, 4‐c] quinoxaline (3) were synthesized from 2, 3‐dichloroquinoxaline (1) with two or four equivalents of thiosemicarbazide, respectively. Compound 2 was

  通过多种途径合成了一系列具有与一个或多个杂环稠合的三环 1, 2, 4-三唑并- [4, 3-a] 喹喔啉的新型潜在抗菌剂。三环1-氨基-4-氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉(2)和四环1,6-二氨基-双-1,2,4-三唑并[4,3- a: 3, 4 - c] 喹喔啉 (3) 分别由 2, 3 - 二氯喹喔啉 (1) 与二当量或四当量氨基硫脲合成。使化合物2与不同的醛、醇盐、环胺、异硫氰酸苯酯和异氰酸叔丁酯反应，得到相应的喹喔啉衍生物。此外，化合物2与水合肼反应得到化合物4，该化合物在醇氢氧化钾中被二硫化碳环化得到四环化合物5。使用乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEMM）、乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和氰基乙酸乙酯对化合物2进行另一次环缩合反应，分别得到四环化合物18、20和21。所有合成的化合物都进行了体外抗菌活性评估；发现化合物 18 和 20 显示出最大的抗菌活性。通过元素分析、IR