2,3-bis(4-methylphenyl)-5-hydroxyquinoxaline | 403721-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-methylphenyl)-5-hydroxyquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methylphenyl)quinoxalin-5-ol
• CAS: 403721-24-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: IOOFTZHAQMESBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-methylphenyl)-5-hydroxyquinoxaline 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First examples of luminescent zinc(II)-bisquinoxalinato complexes: Synthesis, spectroscopic and theoretical studies

  摘要：

  Four novel homoleptic zinc(II) complexes were prepared in high yield from para-substituted 2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline ligands, LHn, giving [Zn(L-n)(2)]. Density functional theoretical calculations were performed to probe the influence of the variation in para-substitution on the ligands. The calculations suggest that ligand-centred character appears to dominate the HOMO and LUMOs. Experimental electro-chemical and spectroscopic characterisation showed that the subtle variations in absorption and emission wavelengths are due to ligand-dominated transitions that are influenced by electronic nature of the para-substituted phenyl units in coordinated L-n, in both solution and the solid states. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.01.008
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 2-氨基-3-硝基苯酚 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到2,3-bis(4-methylphenyl)-5-hydroxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  New 2,3-disubstituted-5-hydroxyquinoxaline ligands and their coordination chemistry with cyclometallated iridium(iii): syntheses, structures and tunable electronic properties

  摘要：

  我们合成了一系列新的对位取代的 2,3-二苯基-5-羟基喹喔啉配体（LHn），并对其进行了表征。这些配体是通过两步合成法以高产率制备的。相应地，还制备出了四种新型杂色铱（III）配合物，并得到了高产率的[Ir(ppy)2(Ln)]。对 LH3 和[Ir(PY)2(L2)]进行了两次 X 射线晶体学研究，结果均证实了所提出的配方，其中络合物显示了喹喔啉配体的 O、N 配位模式。我们进行了密度泛函理论计算，首先是比较配位的喹喔啉配位体系和相关的喹啉配位类似物，其次是探究对位取代变化对辅助配体的影响。计算结果表明，无论是喹啉还是喹喔啉系统，配体中心特性似乎都主导着 HOMO 和 LUMO。实验电化学和光谱特性分析表明，吸收和发射波长的微妙变化可能是由于配体主导的转变，而配体主导的转变受到配位 Ln 中对位取代的苯基单元的电子性质的影响。

  DOI：

  10.1039/c1dt10707k