(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hexa-1,5-diyne | 188605-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hexa-1,5-diyne
• CAS: 188605-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi₂
• 分子量: 280.558
• InChiKey: QOAMNAKCMAVGME-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hexa-1,5-diyne 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium cyanide 、 正丁基锂 、 碘 、 silver nitrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-[(8R,9S,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-iodohexa-1,5-diynyl]-13-methyl-17-trimethylsilyloxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Estramicins：一种从雌二醇衍生的新型环状二基前体

  摘要：

  雌二醇衍生的炔酮2是通过从雌酮开始的13步序列获得的。关键步骤之一涉及将硫代衍生物8添加到雌酮衍生物3中。后者的对映体纯形式的获得涉及外消旋醇（±）5的脂肪酶介导的动力学拆分。三乙胺引起的二甲基磺酸酯15的消除导致了Bergman前体16，其在25℃下的环化估计为最小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00276-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyn-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Estramicins：一种从雌二醇衍生的新型环状二基前体

  摘要：

  雌二醇衍生的炔酮2是通过从雌酮开始的13步序列获得的。关键步骤之一涉及将硫代衍生物8添加到雌酮衍生物3中。后者的对映体纯形式的获得涉及外消旋醇（±）5的脂肪酶介导的动力学拆分。三乙胺引起的二甲基磺酸酯15的消除导致了Bergman前体16，其在25℃下的环化估计为最小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00276-1