4-benzyl-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one | 80031-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 80031-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YEASUDPGVYARFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-4-methylisoquinolin-1(2H)-one 、 4-benzyl-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  环境温度下具有非常规区域选择性的可回收铑催化 C-H 活化/[4 + 2] 环化：实验发展和机理洞察

  摘要：

  C-H 活化提供了一种直接的方法来构建新的化学键和特权杂环。然而，由于共同的缺陷，C-H活化在可持续性和应用方面仍然面临着巨大的挑战。本文描述了一种稳健且方便的铑催化区域选择性 C-H 活化/[4 + 2] 环化，用于合成异喹诺酮类药物，其显着特征包括可回收的催化反应系统、独特的区域选择性、具有低催化剂负载量的克级合成（例如, 0.5 mol%), 乙醇作为绿色溶剂, 空气和水相容, 纯化过程简单。基于综合实验和 DFT 研究，阐明了羟基和新戊酰部分在两种底物中的作用、炔丙醇伴侣的额外关键功能以及独特化学选择性的起源。此外，还合理地推导出了与羟基和新戊酰基部分连接的独特氢键网络，用于通过随后的 IMH 分析赋予观察到的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d2gc02347d

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-Oxo-1,2-dihydroisoquinolines (Isocarbostyrils) via S_RN1 (Ar) Reactions
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1055/s-1981-29579

  日期：——
• BEUGELMANS, R.;BOIS-CHOUSSY, M., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 9, 729-731
  作者：BEUGELMANS, R.、BOIS-CHOUSSY, M.

  DOI：——

  日期：——