(6alpha)-17,21-二羟基-6-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮 | 93269-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (6alpha)-17,21-二羟基-6-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮
• 中文别名: 甲基泼尼松杂质
• 英文名称: 17α,21-Dihydroxy-6α-methyl-pregn-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
• 英文别名: 17α,21-dihydroxy-6α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；(6S,8S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-6,10,13-trimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15,16,1ta[a]phenanthren-3-one；17α,21-dihydroxy-6α-methyl-1,4,9(11)-pregnatriene-3,20-dione；17a,21-dihydroxy-6α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；31G2E0J8OF；(6S,8S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-6,10,13-trimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 93269-35-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: YMWBUCYVXNFNBN-CTVGIFIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6alpha)-17,21-二羟基-6-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮 生成 17α,21-(ethoxybutylidenedioxy)-6α-methyl-1,4,9(11)-pregnatriene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  6.alpha.-methyl corticoids, their production and use

  摘要：

  公式I中的6.alpha.-甲基皮质类固醇，其中n为单键或双键，R为最多含有8个碳原子的酰氧基，X为氯、羟基或最多含有8个碳原子的酰氧基，是药理学上有效的物质。

  公开号：

  US04645763A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((6S,10R,13S)-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6alpha)-17,21-二羟基-6-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of angiogenesis involving the coadministration of steroids

  摘要：

  一种抑制温血动物血管生成的方法，包括向该动物施用化合物的抗血管生成有效量，该化合物的公式为：##STR1## 其中C-1和C-2之间的虚线表示双键的存在或不存在; C-6处的 ~键表示α或β; R1是CH3或—C2H5; R2为H，R3在α位上且为—OH，—O-烷基（C1-C12），—OC（=O）烷基（C1-C12），—OC（=O）芳基，—OC（=O）N（R）2或—OC（=O）OR7，其中芳基为呋喃基，噻吩基，吡咯基或吡啶基，其中每个杂环基团可选择地用1个或2个（C1-C4）烷基或芳基取代，或芳基为—（CH2）f-苯基，其中f为0至2且苯环可选择地用1至3个从氯，氟，溴，烷基（C1-C3），烷氧基（C1-C3），硫代烷氧基（C1-C3），Cl3C-，F3C-，—NH2和—NHCOCH3中选择的基团取代，其中R为氢，烷基（C1-C4）或苯基，每个R可以相同或不同; R7为上述定义的芳基或烷基（C1-C12）; 或者R2为α-Cl且R3为β-Cl; 或者R2和R3在C-9和C-11之间形成氧（-O-）桥接; 或者R2和R3在C-9和C-11之间形成双键; R4为H，CH3，Cl或F; R5为H，OH，F，Cl，Br，CH3，苯基，乙烯基或丙烯基; R6为H或CH3; R9为H，OH，CH3，F或= CH2; R10为H，OH，CH3或R10在C-16和C-17之间形成第二个键。

  公开号：

  US04771042A1

文献信息

• 11a-hydroxy steroid diester
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04948533A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  The present invention relates to 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy) -17.alpha.-hydroxy-11.alpha.-(3,3-dimethyl-1-oxobutoxy)pregna-1,4-diene-3, 20 dione and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful steroid prodrugs.

  本发明涉及21-(3-羧基-1-氧代丙氧基)-17α-羟基-11α-(3,3-二甲基-1-氧代丁氧基)孕烷-1,4-二烯-3,20-二酮及其药用可接受的盐，这些化合物是有用的类固醇前药。
• [EN] C20 THROUGH C26 AMINO STEROIDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1987001706A2

  公开（公告）日：1987-03-26

  (EN) Disclosed are $g(D)9(11)-steroids (VI) and amino substituted steroids of formula (XI), which contain an amino group attached to the terminal carbon atom of the C17-side chain, more particularly amino steroids (Ia and Ib), aromatic steroids (II), $g(D)16-steroids (IIIa and IIIb), reduced A-ring steroids (IV), $g(D)17(20)-steroids (Va and Vb) and $g(D)9(11)-steroids (VI) which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.(FR) Stéroïdes $g(D)9(11) (VI) et stéroïdes à substitution amino de formule (XI), contenant un groupe amino fixé à la terminaison d'atome de carbone de la chaîne côté C17, plus particulièrement amino-stéroïdes (Ia et Ib), stéroïdes aromatiques (II), stéroïdes $g(D)16 IIIa et IIIb), stéroïdes à composés cycliques A réduits (IV), stéroïdes $g(D)17(20) (Va et Vb) et stéroïdes $g(D)9(11) (VI) utiles en tant qu'agents pharmaceutiques pour traiter un certain nombre d'états.

  揭示了$g(D)9(11)-类固醇(VI)和式子(XI)的氨基取代类固醇，其中包含连接到C17侧链末端碳原子的氨基基团，更具体地包括氨基类固醇(Ia和Ib)，芳香族类固醇(II)，$g(D)16-类固醇(IIIa和IIIb)，还原A环类固醇(IV)，$g(D)17(20)-类固醇(Va和Vb)和$g(D)9(11)-类固醇(VI)，这些类固醇可用作治疗多种疾病的药物。
• Neue 6alpha-Methylkortikoide, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0110041A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  6a-Methylkortikoide der allgemeinen Formel I worin ..... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung bedeutet, R eine Acyloxygruppe mit maximal 8 Kohlenstoffatomen und X ein Chloratom, eine Hydroxygruppe oder eine Acyloxygruppe mit maximal 8 Kohlenstoffatomen darstellen, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式 I 的 6a-甲基皮质激素属于药理活性物质，其中 ..... 是单键或双键，R 是最多有 8 个碳原子的酰氧基，X 是氯原子、羟基或最多有 8 个碳原子的酰氧基。
• Ester prodrugs of steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0156643A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  A compound of the formula wherein the dotted line between positions C-1 and C-2 means the presence or absence of a double bond; wherein R, is CH3 or -C2H5; wherein R2 is H, and R3 is in the a-position and is -OH, -O-alkyl(C1-C12) wherein aryl is furyl, thienyl, pyrrolyl, or pyridyl wherein each of said hetero moiety is optionally substituted with one or two (C1-C4)- alkyl groups or aryl is -(CH2)1-phenyl wherein f is 0 to 2 and wherein the phenyl ring is optionally substituted with 1 to 3 groups selected from chlorine, fluorine, bromine, alkyl (C,-C3), alkoxy (C1-C3), thioalkoxy (C1-C3), Cl3C-, F3C-, -NH2, and -NHCOCH3 and wherein R is hydrogen, alkyl (C1-C4), or phenyl and each R can be the same or different; and wherein R, is aryl as herein defined or alkyl (C1-C12); or wherein R2 is α-Cl and R3 is β-Cl; or wherein R2 and R3 taken together are oxygen (-0-) bridging positions C-9 and C-11; or wherein R2 and R3 taken together form a double bond be-tween positions C-9 and C-11; wherein R4 is H, CH3, Cl or F; wherein R5 is H, OH, F, Cl, Br, CH3, phenyl, vinyl or allyl; wherein R6 is H or CH3; wherein R, is H, OH, CH3, F or = CH,; wherein R10 is H, OH, CH3 or R10 forms a second bond between positions C-16 and C-17; wherein R,, is -CH2CH2COOH, -Y-(CH2)n-X-(CH2)m-SO3H, -Y'-(CH2)P-X'-(CH2)q-NR12R13 or -Z(CH2),O, wherein Y is a bond or -0-; Y' is a bond, -0-, or -S-; each of X and X' is a bond, -CON(R14)-, -N(R14)CO-, -O-, -S-, -S(0)-, or -S(O2)-; R14 is hydrogen or alkyl (C1-C4); each of R12 and R13 is a lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with one hydroxyl or R12 and R13 taken together with the nitrogen atom to which each is attached forms a monocyclic heterocyclic selected from pyrrolidino, piperidino, morpholino, thiomorpholino, piperazino or N(lower)alkylpiperazino wherein alkyl has from 1 to 4 carbon atoms; n is an integer of from 4 to 9; m is an integer of from 1 to 5; p is an integer of from 2 to 9; q is an integer of from 1 to 5; Z is a bond or -0-; r is an integer of from 2 to 9; and 0 is (1) -R15-CH2COOH wherein R15 is -S-, -S(0)-, -S(O2-, -SO2N-(R16)-, or-N(R16)SO2-; and R15 is hydrogen or lower alkyl (C1-C4); with the proviso that the total number of carbon atoms in R15 and (CH2), is not greater than 10; (2) -CO-COOH; or (3) -CON(R17)CH(R18)COOH wherein R17 is H and R18 is H, CH,, -CH,COOH, -CH2CH2COOH, -CH2OH, -CH2SH, -CH2CH2SCH3, or CH2Ph-OH wherein Ph is phenyl and Ph-OH is p-hydroxyphenyt; or R17 is CH3 and R18 is H; or R17 and R18 taken together are -CH2CH2CH2-; or -N(R17)- CH(R18)COOH taken together is -NHCH2CONHCH2COOH; and pharmaceutically acceptable salts thereof; with the further provisos that: (a) when n is 2, R14 is other than hydrogen; (b) the sum of m and n is not greater than 10; (c) the sum of p and q is not greater than 10; (d) when X is a bond the sum of m and n is from 5 to 10; (e) when X' is a bond the sum of p and q is from 4 to 9; (f) when R4 is Cl or F, the C-1 position is saturated; and (g) when R, is =CH2, R10 is other than a second bond between positions C-16 and C-17; excepting the following compounds: 21-(3-Carboxy-1-oxopropoxy)-6a-fluoro-17a-hydroxy-16α-methylpregna-1,3,9(11)triene-3,20-dione, sodium salt; 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-17α-hydroxy-16β-methyl- pregna-1,4,9(11 )triene-3,20-dione; 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-17a-hydroxy-16a-methyl- pregna-1,4,9(11)triene-3,20-dione, sodium salt; 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-17a-hydroxy-16a-methyl- pregna-4,9(11)diene-3,20-dione, sodium salt; N-methyltaurine amide ofl7a-hydroxypregna-4,9(11)diene-3,20-dione-21-hemisuberate, sodium salt; N-methyltaurine amide of 17a-hydroxypregna-1,4,9 (11)triene-6a-3,20-dione-21-hemisuberate, sodium salt.

  式中的化合物 其中 C-1 和 C-2 位置之间的虚线表示存在或不存在双键； 其中 R 是 CH3 或-C2H5； 其中 R2 是 H，R3 在 a 位且是-OH、-O-烷基（C1-C12) 其中芳基是呋喃基、噻吩基、吡咯基或吡啶基，其中每个杂 所述杂基可选择被一个或两个 (C1-C4) (C1-C4)-烷基或芳基为-(CH2)1-苯基，其中 f 为 0 至 2，其中苯基环可任选被 1 至 3 个选自氯的基团取代 被 1 至 3 个选自氯、氟、溴的基团取代、 烷基 (C,-C3)、烷氧基 (C1-C3)、硫代烷氧基 (C1-C3)、Cl3C-、F3C-、 -其中 R 是氢、烷基 (C1-C4)、 或苯基，每个 R 可以相同或不同；以及 其中 R 是本文定义的芳基或烷基（C1-C12）；或 其中 R2 是 α-Cl，R3 是 β-Cl；或 其中 R2 和 R3 合在一起是连接 C-9 和 C-11 位的氧（-0-）；或 位 C-9 和 C-11；或 其中 R2 和 R3 合在一起在位置 C-9 和 C-11 之间形成双键； 其中 R4 是 H、 、Cl 或 F； 其中 R5 是 H、OH、F、Cl、Br、 、苯基、乙烯基或烯丙基； 其中 R6 是 H 或 ； 其中 R 是 H、OH、 、F 或 = CH； 其中 R10 是 H、OH、 或 R10 在位置 C-16 和 C-17 之间形成第二个键； 其中 R,, 是- COOH、-Y-( )n-X-( )m-SO3H、-Y'-( )P-X'-( )q-NR12R13 或-Z( ),O，其中 Y 是键或-0-；Y' 是键、-0- 或 -S-； X 和 X' 各自是键、-CON(R14)-、-N(R14)CO-、-O-、-S-、-S(0)- 或 -S(O2)-； R14 是氢或烷基 (C1-C4)；R12 和 R13 各为 1 至 4 个碳原子的低级烷基，可任选被一个羟基取代，或 R12 和 R13 与各自所连接的氮原子一起形成选自吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基或 N（低级）烷基哌嗪基（其中烷基具有 1 至 4 个碳原子）的单环杂环；n 是 4 至 9 的整数；m 是 1 至 5 的整数；p 是 2 至 9 的整数；q 是 1 至 5 的整数；Z 是键或-0-；r 是 2 至 9 的整数；0 是 (1) -R15- COOH 其中 R15 是-S-、-S(0)-、-S(O2-、-SO2N-(R16)- 或-N(R16)SO2-；R15 是氢或低级烷基(C1-C4)；但 R15 和( )中的碳原子总数不大于 10； (2) -CO-COOH；或 (3) -CON(R17)CH(R18)COOH 其中 R17 为 H，R18 为 H、CH、-CH、COOH、- COOH、- SH、- S 或 Ph-OH 其中 Ph 为苯基，Ph-OH 为对羟基苯基；或 R17 为 ，R18 为 H；或 R17 和 R18 合起来是- -；或-N(R17)-CH(R18)COOH 合起来是-NH CONH COOH；以及它们的药学上可接受的盐；但书进一步规定： (a) 当 n 为 2 时，R14 不是氢； (b) m 和 n 之和不大于 10； (c) p 和 q 之和不大于 10； (d) 当 X 为键时，m 和 n 之和为 5 至 10； (e) 当 X'为键时，p 和 q 的总和为 4 至 9； (f) 当 R4 为 Cl 或 F 时，C-1 位饱和；以及 (g) 当 R 为 = 时，R10 不是位于 C-16 位和 C-17 位之间的第二个键；但下列化合物除外： 21-(3-羧基-1-氧代丙氧基)-6a-氟-17a-羟基-16α-甲基孕甾-1,3,9(11)三烯-3,20-二酮，钠盐； 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-17α-hydroxy-16β-methyl- pregna-1,4,9(11 )triene-3,20-dione; 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-17a-hydroxy-16a-methyl- pregna-1,4,9(11)triene-3,20-dione, sodium salt; 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-17a-hydroxy-16a-methyl- pregna-4,9(11)diene-3,20-dione, sodium salt; 7a-羟基孕甾-4,9(11)二烯-3,20-二酮-21-异辛二酸 N-甲基牛磺酸酰胺钠盐； 17a-羟基孕甾-1,4,9(11)-三烯-6a-3,20-二酮-21-半琥珀酸酯的 N-甲基牛磺酸酰胺钠盐。
• C20 Through C26 amino steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0263213B1

  公开（公告）日：1995-09-06