ethyl (3S,4R)-4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate | 882737-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl cis-(4-amino-3-methoxypiperidino)formate；ethyl (3R,4S)-4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 882737-71-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: FIIGTSPAEONQHZ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型GPR119激动剂的发现，优化和体内评估

  摘要：

  GPR119越来越被视为治疗II型糖尿病和代谢综合征其他成分的有吸引力的靶标。在一项旨在开发GPR119受体激动剂的计划中，我们鉴定了具有降低hERG抑制作用的有效化合物，具有良好的药代动力学特性以及在体内具有出色的降糖效果的化合物。但是，在GPR119敲除（KO）小鼠模型中进行的进一步分析显示，其生物学效应并不完全是由于GPR119激动作用，这突出了转基因动物在药物发现计划中的价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.033
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三甲氧基哌啶-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl (3S,4R)-4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Pyrrolamide Topoisomerase II Inhibitors Toward Identification of an Antibacterial Clinical Candidate (AZD5099)

  摘要：

  AZD5099 (compound 63) is an antibacterial agent that entered phase 1 clinical trials targeting infections caused by Gram-positive and fastidious Gram-negative bacteria. It was derived from previously reported pyrrolamide antibacterials and a fragment-based approach targeting the ATP binding site of bacterial type II topoisomerases. The program described herein varied a 3-piperidine substituent and incorporated 4-thiazole substituents that form a seven-membered ring intramolecular hydrogen bond with a 5-position carboxylic acid. Improved antibacterial activity and lower in vivo clearances were achieved. The lower clearances were attributed, in part, to reduced recognition by the multidrug resistant transporter Mrp2. Compound 63 showed notable efficacy in a mouse neutropenic Staphylococcus aureus infection model. Resistance frequency versus the drug was low, and reports of clinical resistance due to alteration of the target are few. Hence, 63 could offer a novel treatment for serious issues of resistance to currently used antibacterials.

  DOI：

  10.1021/jm500462x
• 作为试剂：
  描述：

  噻吩 、 1-(N-乙氧羰基)-3-甲氧基-4-哌啶酮 、 苄胺 、 氢气 在 钯 ethyl (3S,4R)-4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以yielding 92.9 parts of ethyl cis-4-amino-3-methoxy-1-piperidinecarboxylate (intermediate 54)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives

  摘要：

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，该化合物可用作胃肠系统运动的刺激剂。

  公开号：

  US04962115A1

文献信息

• Benzamide derivatives
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05395832A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  A benzamide derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.3 represents a lower alkoxy group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; A represents C.sub.1 -C.sub.7 alkylene group which may optionally be substituted with a lower alkyl group; X represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom; m represents an integer of from 0 to 3; n represents an integer of from 0 to 3; and p represents an integer of from 0 to 2 and a pharmacologically acceptable salt thereof is provided. These compounds are useful since they have gastrointestinal stimulating activity, and a pharmaceutical composition comprising said compound is useful for the treatment of gastrointestinal diseases.

  以下是由下式表示的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或较低的烷酰基；R.sup.2代表氢原子或卤素原子；R.sup.3代表较低的烷氧基；R.sup.4代表氢原子或较低的烷基；R.sup.5代表氢原子、较低的烷基或较低的烷氧基；A代表C.sub.1-C.sub.7烷基，该烷基可选择性地被较低的烷基取代；X代表亚甲基、氧原子或硫原子；m表示0到3的整数；n表示0到3的整数；p表示0到2的整数，以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有胃肠刺激活性，含有该化合物的药物组合物对于治疗胃肠疾病是有用的。
• 4-(aroylamino)piperidine-butanimide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica

  公开号：US04990521A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  A method of treating warm-blooded animals suffering from diarrhea, which method comprises the administration of particular 4-(aroylamino)piperidinebutanamide derivatives and compositions containing the same. Novel 4-(aroylamino)piperidinebutanamide derivatives.

  一种治疗患有腹泻的温血动物的方法，该方法包括给予特定的4-(芳酰氨基)哌啶丁酰胺衍生物和含有这些衍生物的组合物。新型4-(芳酰氨基)哌啶丁酰胺衍生物。
• Benzamide derivative
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co. Ltd.

  公开号：US05500422A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  A benzamide derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.3 represents a lower alkoxy group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; A represents C.sub.1 -C.sub.7 alkylene group which may optionally be substituted with a lower alkyl group; X represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom; m represents an integer of from 0 to 3; n represents an integer of from 0 to 3; and p represents an integer of from 0 to 2 and a pharmacologically acceptable salt thereof is provided. These compounds are useful since they have gastrointestinal stimulating activity, and a pharmaceutical composition comprising said compound is useful for the treatment of gastrointestinal diseases.

  提供以下式子所代表的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或较低的烷酰基团；R.sup.2代表氢原子或卤原子；R.sup.3代表较低的烷氧基团；R.sup.4代表氢原子或较低的烷基团；R.sup.5代表氢原子、较低的烷基团或较低的烷氧基团；A代表C.sub.1 -C.sub.7烷基团，该烷基团可以选择性地被较低的烷基团取代；X代表亚甲基基团、氧原子或硫原子；m表示从0到3的整数；n表示从0到3的整数；p表示从0到2的整数，以及其药理学上可接受的盐。这些化合物有助于刺激胃肠道活动，并且包含该化合物的药物组合物对于治疗胃肠道疾病是有用的。
• Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl) benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05057525A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Novel N-(3-hydroxy-4-pipridinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being used as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，所述化合物被用作胃肠系统运动的刺激剂。
• N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05137896A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Novel N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides and derivatives thereof, said compounds being useful as stimulators of the motility of the gastro-intestinal system.

  小说N-(3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物可用作胃肠道系统的运动促进剂。